4-(Biphenyl-2-yl)-4-hydroxy-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene | 350031-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Biphenyl-2-yl)-4-hydroxy-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene
• 英文别名: 7-(2-Phenylphenyl)-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-7-ol
• CAS: 350031-83-3
• 化学式: C₂₁H₁₄OS₂
• 分子量: 346.474
• InChiKey: XVZOWWKMAWWJSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Biphenyl-2-yl)-4-hydroxy-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,6-Dibromospiro[cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene-4,9'-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and electrogenerated chemiluminescence of phenyl-substituted, phenyl-annulated, and spirofluorenyl-bridged oligothiophenes

  摘要：

  为了克服高阶寡聚噻吩的不溶性并同时提高它们在分子掺杂有机发光二极管(OLEDs)应用中的可加工性,我们合成了苯基取代的、苯基稠合的和螺芴基桥连的寡聚噻吩1-5。研究发现这些化合物在极性溶剂中的溶解度显著提高了最多三个数量级,并对它们在溶液中的光学和电化学性质进行了研究。与未修饰的寡聚噻吩(6-8)相比,苯基取代和通过桥连中心联噻吩基团引入螺环核心仅略微影响了光学和氧化还原性质,这反映了构象的微小变化和取代基之间几乎完全的电子分离。相比之下,寡聚物链中异噻萘(苯并[c]噻吩)单元的存在导致前沿轨道的明显趋近,因此吸收和荧光都发生红移。最后,我们通过电化学发光(ECL)证明了某些寡聚物作为OLED掺杂剂的适用性。

  DOI：

  10.1039/b006553f
• 作为产物：
  描述：

  4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮 、 2-溴联苯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到4-(Biphenyl-2-yl)-4-hydroxy-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and electrogenerated chemiluminescence of phenyl-substituted, phenyl-annulated, and spirofluorenyl-bridged oligothiophenes

  摘要：

  为了克服高阶寡聚噻吩的不溶性并同时提高它们在分子掺杂有机发光二极管(OLEDs)应用中的可加工性,我们合成了苯基取代的、苯基稠合的和螺芴基桥连的寡聚噻吩1-5。研究发现这些化合物在极性溶剂中的溶解度显著提高了最多三个数量级,并对它们在溶液中的光学和电化学性质进行了研究。与未修饰的寡聚噻吩(6-8)相比,苯基取代和通过桥连中心联噻吩基团引入螺环核心仅略微影响了光学和氧化还原性质,这反映了构象的微小变化和取代基之间几乎完全的电子分离。相比之下,寡聚物链中异噻萘(苯并[c]噻吩)单元的存在导致前沿轨道的明显趋近,因此吸收和荧光都发生红移。最后,我们通过电化学发光(ECL)证明了某些寡聚物作为OLED掺杂剂的适用性。

  DOI：

  10.1039/b006553f

文献信息

• 一种红外响应的N型有机分子及其应用
  申请人：广州光达创新科技有限公司

  公开号：CN114891027A

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明涉及一种红外响应的N型有机分子，其具有如下结构式(I)： 本发明还包括该材料的制备方法和性能测试。基于这类红外响应的N型有机分子的材料制备的有机光电探测器在近红外及短波红外区域，具有极高的响应度，以及极低的暗电流，可以极大地提升有机光电探测器在红外区域对弱光的探测能力。
• Synthesis, characterization, and electrogenerated chemiluminescence of phenyl-substituted, phenyl-annulated, and spirofluorenyl-bridged oligothiophenes
  作者：Ullrich Mitschke、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/b006553f

  日期：——

  To overcome the insolubility of higher oligothiophenes and simultaneously to enhance their processability with respect to an application in molecularly doped organic light-emitting devices (OLEDs) we synthesized phenyl-substituted, phenyl-annulated, and spirofluorenyl-bridged oligothiophenes 1–5. Significantly improved solubilities in polar solvents of up to three orders of magnitude were found and their optical and electrochemical properties were investigated in solution. Reflecting small conformational changes and the almost complete electronic separation of the substituents, phenyl substitution and the introduction of a spiro core by bridging the central bithienyl unit only slightly affected optical and redox properties in comparison to the unmodified oligothiophenes (6–8). In contrast, the presence of an isothianaphthene (benzo[c]thiophene) unit in the oligomeric chain led to a distinct approximation of the frontier orbitals and consequently to a red-shift of both absorption and fluorescence. Finally, we demonstrated the applicability of some oligomers as dopants for OLEDs by electrogenerated chemiluminescence (ECL).

  为了克服高阶寡聚噻吩的不溶性并同时提高它们在分子掺杂有机发光二极管(OLEDs)应用中的可加工性,我们合成了苯基取代的、苯基稠合的和螺芴基桥连的寡聚噻吩1-5。研究发现这些化合物在极性溶剂中的溶解度显著提高了最多三个数量级,并对它们在溶液中的光学和电化学性质进行了研究。与未修饰的寡聚噻吩(6-8)相比,苯基取代和通过桥连中心联噻吩基团引入螺环核心仅略微影响了光学和氧化还原性质,这反映了构象的微小变化和取代基之间几乎完全的电子分离。相比之下,寡聚物链中异噻萘(苯并[c]噻吩)单元的存在导致前沿轨道的明显趋近,因此吸收和荧光都发生红移。最后,我们通过电化学发光(ECL)证明了某些寡聚物作为OLED掺杂剂的适用性。