2,6-Dibromospiro[cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene-4,9'-fluorene] | 224453-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,6-Dibromospiro[cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene-4,9'-fluorene]
• 英文别名: 4,10-Dibromospiro[3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene-7,9'-fluorene]
• CAS: 224453-02-5
• 化学式: C₂₁H₁₀Br₂S₂
• 分子量: 486.25
• InChiKey: WEJFOAWBELMDHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩 、 2,6-Dibromospiro[cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene-4,9'-fluorene] 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 78.0h， 以24%的产率得到2,6-Bis(4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophenen-2-yl)spiro[cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene-4,9'-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and electrogenerated chemiluminescence of phenyl-substituted, phenyl-annulated, and spirofluorenyl-bridged oligothiophenes

  摘要：

  为了克服高阶寡聚噻吩的不溶性并同时提高它们在分子掺杂有机发光二极管(OLEDs)应用中的可加工性,我们合成了苯基取代的、苯基稠合的和螺芴基桥连的寡聚噻吩1-5。研究发现这些化合物在极性溶剂中的溶解度显著提高了最多三个数量级,并对它们在溶液中的光学和电化学性质进行了研究。与未修饰的寡聚噻吩(6-8)相比,苯基取代和通过桥连中心联噻吩基团引入螺环核心仅略微影响了光学和氧化还原性质,这反映了构象的微小变化和取代基之间几乎完全的电子分离。相比之下,寡聚物链中异噻萘(苯并[c]噻吩)单元的存在导致前沿轨道的明显趋近,因此吸收和荧光都发生红移。最后,我们通过电化学发光(ECL)证明了某些寡聚物作为OLED掺杂剂的适用性。

  DOI：

  10.1039/b006553f
• 作为产物：
  描述：

  4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2,6-Dibromospiro[cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene-4,9'-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and electrogenerated chemiluminescence of phenyl-substituted, phenyl-annulated, and spirofluorenyl-bridged oligothiophenes

  摘要：

  为了克服高阶寡聚噻吩的不溶性并同时提高它们在分子掺杂有机发光二极管(OLEDs)应用中的可加工性,我们合成了苯基取代的、苯基稠合的和螺芴基桥连的寡聚噻吩1-5。研究发现这些化合物在极性溶剂中的溶解度显著提高了最多三个数量级,并对它们在溶液中的光学和电化学性质进行了研究。与未修饰的寡聚噻吩(6-8)相比,苯基取代和通过桥连中心联噻吩基团引入螺环核心仅略微影响了光学和氧化还原性质,这反映了构象的微小变化和取代基之间几乎完全的电子分离。相比之下,寡聚物链中异噻萘(苯并[c]噻吩)单元的存在导致前沿轨道的明显趋近,因此吸收和荧光都发生红移。最后,我们通过电化学发光(ECL)证明了某些寡聚物作为OLED掺杂剂的适用性。

  DOI：

  10.1039/b006553f