Fmoc-Aib-Gly-OMe | 1196992-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Aib-Gly-OMe
• 英文别名: [2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyl-propionylamino]-acetic acid methyl ester；methyl 2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 1196992-01-4
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: DSVBMNSMCSOMCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Aib-Gly-OMe 、 N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸 在 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-{(S)-1-[1-(methoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-1-methyl-ethylcarbamoyl]-2-tritylsulfanyl-ethylcarbamoyl}-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Depsipeptides and Their Therapeutic Use

  摘要：

  一种结构化合物（IX）或（X）或其药学上可接受的盐，其中：X为—C(═O)N(R10)—或—CH(OPr3)—；R7、R9和R10相同或不同，代表氢或来自天然或非天然氨基酸的氨基酸侧链基团；Pr1和Pr2相同或不同，代表氢或巯基保护基团；Pr3为氢或醇保护基团；R1、R2、R5和R6相同或不同，代表氢或来自天然或非天然氨基酸的氨基酸侧链基团，或R1和R2和/或R5和R6，与它们连接的碳原子一起形成螺环基团，条件是：R1和R2中的每一个都不是氢，或R5和R6中的每一个都不是氢。

  公开号：

  US20110112090A1
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 Fmoc-2-氨基异丁酸 在 三(4-甲氧苯基)膦 、 6-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H,4H-2aλ³-ioda-2,3-dioxacyclopenta[hi]indene-1,4-dione 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到Fmoc-Aib-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  可回收的高价碘试剂和三（4-甲氧基苯基）膦介导的实用肽合成

  摘要：

  6-（3,5-二（三氟甲基）苯基）-1 ħ，4 ħ -2aλ 3 -ioda -2,3- dioxacyclopenta [喜]茚-1,4-二酮（p -BTFP-iodosodilactone，1A）中的溶液在三（4-甲氧基苯基）膦的存在下，在30分钟内以高至高收率合成并证明是一种有效的高价碘（III）试剂，用于从各种标准氨基酸（包括位阻氨基酸）合成二肽。另外，使用1a /（4-MeOC 6 H 4）3 P的组合系统以保护形式合成五肽亮氨酸-脑啡肽。值得注意的是1a 反应后可以很容易地再生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02045