1-phenylcyclopropyl 4-methylbenzenesulfonate | 4382-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylcyclopropyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (1-Phenylcyclopropyl) 4-methylbenzenesulfonate；(1-phenylcyclopropyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 4382-80-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: DLJWJTNSIXEZPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylcyclopropyl 4-methylbenzenesulfonate 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 216.0h， 以78%的产率得到2-phenylallyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  1-（1-环烯基）环丙基磺酸的酸和Pd（0）催化开环。

  摘要：

  我们在这里报道了在温和条件下容易的酸催化的1-（1'-环烯基）环丙基磺酸的异构化。开环的显着容易性归因于1'-烷基取代基的存在。还包括1-（1'-环烯基）环丙基甲苯磺酸酯的钯催化的开环反应，以方便地制备取代的1,3-二烯基胺，它补充了先前报道的（1-乙烯基）环丙基甲苯磺酸酯的亲核取代反应。

  DOI：

  10.1021/ol701653x
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环丙醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以36 %的产率得到1-phenylcyclopropyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用现成的磺酰氯促进环丙醇的催化 C 选择性磺酰化反应，以对抗传统的 O-磺酰化反应

  摘要：

  在众所周知的环丙醇与磺酰氯的O-磺酰化反应的背景下，我们研究了进行区域选择性C-磺酰化的可行性。通过模拟umpolung策略指导的设计，我们首次报道了Cu(II)催化环丙醇的β-磺酰化反应，其机制可能涉及磺酰基自由基与金属高烯醇化物的氧化加成。与报道的方法不同，该协议允许利用市售的芳基和烷基磺酰氯（有机化学实验室的常见试剂）从环丙醇合成γ-酮砜结构单元的实用合成路线。使用操作简单的开放式烧瓶条件，使用一系列芳基和烷基取代的磺酰氯和环丙醇（43个例子，产率高达96％）证明了起始材料的制备范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01230

文献信息

• The Cyclopropane Ring as a Reporter of Radical Leaving-Group Reactivity for Ni-Catalyzed C(sp³)–O Arylation
  作者：L. Reginald Mills、John J. Monteith、Gabriel dos Passos Gomes、Alán Aspuru-Guzik、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.0c06904

  日期：2020.7.29

  understand and predict reactivity is highly important for the development of new reactions. In the context of Ni-catalyzed C(sp3)-O functionalization, we have developed a unique strategy employing activated cyclopropanols to aid the design and optimization of a redox-active leaving group for C(sp3)-O arylation. In this chemistry, the cyclopropane ring acts as a reporter of leaving-group reactivity, since the

  理解和预测反应性的能力对于新反应的发展非常重要。在 Ni 催化的 C(sp3)-O 官能化的背景下，我们开发了一种独特的策略，采用活化的环丙醇来帮助设计和优化用于 C(sp3)-O 芳基化的氧化还原活性离去基团。在该化学中，环丙烷环充当离去基团反应性的报告分子，因为在极性 (2e) 条件下获得开环产物，而在自由基 (1e) 条件下获得闭环产物。机理研究表明，最佳离去基团具有氧化还原活性，并且与 Ni(I)/Ni(III) 催化循环一致。优化的反应条件还用于合成许多芳基环丙烷，它们是有价值的药物基序。
• Boronic acid-mediated ring-opening and Ni-catalyzed arylation of 1-arylcyclopropyl tosylates
  作者：L. Reginald Mills、John J. Monteith、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1039/d0cc05895e

  日期：——

  Herein, we describe a protocol for the ring-opening arylation of 1-arylcyclopropyl tosylates, in which boronic acids promote ring-opening and a Ni catalyst facilitates arylation in high regioselectivity. A number of 2-arylated allyl derivatives are synthesized, which are relevant motifs found in biologically active molecules.

  在本文中，我们描述了1-芳基环丙基甲苯磺酸盐的开环芳基化的协议，其中硼酸促进开环，Ni催化剂在高区域选择性中促进芳基化。合成了许多2-芳基化的烯丙基衍生物，它们是在生物活性分子中发现的相关基序。
• Preparation and solvolysis of 2-alkynyl-, 2-cyclopropyl-, and 2-arylallyl alcohol tosylates. 3. Relationship among allyl and cyclopropyl cations
  作者：J. Salaun

  DOI：10.1021/jo00408a014

  日期：1978.7
• Acid- and Pd(0)-Catalyzed Ring Opening of 1-(1-Cycloalkenyl)cyclopropyl Sulfonates
  作者：Long Guo Quan、Hyung Goo Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ol701653x

  日期：2007.10.1

  isomerization of 1-(1'-cycloalkenyl)cyclopropyl sulfonates under mild conditions. The remarkable ease of ring opening is attributed to the presence of a 1'-alkyl substituent. Also included is a palladium-catalyzed ring opening reaction of 1-(1'-cycloalkenyl)cyclopropyl tosylates for convenient preparation of substituted 1,3-dienylamines, which complements previously reported nucleophilic substitution reactions

  我们在这里报道了在温和条件下容易的酸催化的1-（1'-环烯基）环丙基磺酸的异构化。开环的显着容易性归因于1'-烷基取代基的存在。还包括1-（1'-环烯基）环丙基甲苯磺酸酯的钯催化的开环反应，以方便地制备取代的1,3-二烯基胺，它补充了先前报道的（1-乙烯基）环丙基甲苯磺酸酯的亲核取代反应。