6-(4-Bromobutanoyl)-3-methyl-1,3-benzothiazol-2-one | 169770-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-Bromobutanoyl)-3-methyl-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 169770-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 314.203
• InChiKey: XGWWTUGNNXSNKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Bromobutanoyl)-3-methyl-1,3-benzothiazol-2-one 在 三乙基硅烷 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-{4-[4-(3,4-Dichloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-butyl}-3-methyl-3H-benzothiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of 6-piperidino- and 6-piperazinoalkyl-2(3 H )-benzothiazolones as mixed σ/5-HT 1A ligands

  摘要：

  In an effort to produce new pharmacological probes with mixed sigma/5-HT1A affinity, we have synthesized a series of 12 original 6-piperidino- or piperazino-alkyl-2(3H)-benzothiazolones and their receptor binding profile (sigma, 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT3, D-2, H-1, and M-1) was determined. The best mixed sigma/5-HT1A affinity profile was found within the piperidine series with 4-benzyl substitution associated to linker methylene chain n = 2 (K-i 5 and 4 nM, respectively). Moreover, a highly selective sigma2 ligand was obtained with a 3,4-dichlorobenzyl substitution associated to n = 4 (K-i 2 nM, selectivity ratio sigma1/sigma2 = 70). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00123-3
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并噻唑 在 sodium hydroxide 、 PPA 、 氢溴酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(4-Bromobutanoyl)-3-methyl-1,3-benzothiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of new 2-piperazinylbenzothiazoles with high 5-HT1A and 5-HT3 affinities

  摘要：

  Original 2-piperazinylbenzothiazole derivatives were synthesized and studied as mixed ligands for serotoninergic 5-HT1A and 5-HT3 receptors. The studied compounds exhibited significant affinities for these two serotoninergic receptor subtypes. The pharmacological profile of these ligands was agonist for 5-HT1A receptors and antagonist for 5-HT3 receptor subsites. Compounds with such a pharmacological profile are of clinical relevance in the treatment of psychotropic diseases (eg, anxiety, depression and schizophrenia). The present paper reports the chemistry and the in vitro pharmacological evaluation of these ligands.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88289-4

文献信息

• Nouveaux composés (aryl(alkyl)carbonyl)-hétérocycliques leurs procédés de préparation et les compositions qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0613898A1

  公开（公告）日：1994-09-07

  L'invention concerne les composés de formule (I): dans laquelle Ar: représente un groupement phényle ou naphtyle, Ar étant non substitué ou substiuté par un ou plusieurs radicaux choisis parmi halogène, alkyle inférieur, alkoxy inférieur et trifluorométhyle, n: représente 0 ou un nombre entier de 1 à 4, B: représente un groupement et A: représente un groupement de formule (A1) ou A2): dans lesquelles: E: représente une chaîne alkylène linéaire ou ramifiée de 1 à 6 atomes de carbone; R₁: représente un radical choisi parmi hydrogène, hydroxy, alkyle inférieur et alkoxy inférieur, R₂: représente un radical choisi parmi hydrogène, alkyle inférieur, et où E₁ a la même définition que E tel que décrit précédemment et où R₄ et R₅ sont choisis indépendamment l'un de l'autre parmi hydrogène et alkyle inférieur, ou forment ensemble, avec l'atome d'azote qui les porte, un hétérocycle choisi parmi pyrrolidine, pipéridine, pipéridine substituée, morpholine, pipérazine, et pipérazine substituée, R₃: représente un radical choisi parmi hydrogène et alkyle inférieur, et X: représente un atome de soufre ou d'oxygène, leurs isomères optiques, et leurs sels d'addition à une base ou a un acide pharmaceutiquement acceptable, et leur utilisation comme medicaments.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中 Ar：代表苯基或萘基，Ar 未被取代或被选自卤素、低级烷基、低级烷氧基和三氟甲基的一个或多个基团取代、 n：代表 0 或 1 至 4 的整数、 B：代表一个基团 和 A：代表式 (A1) 或 (A2) 的基团： 其中 E：代表 1 至 6 个碳原子的直链或支链亚烷基链； R₁：代表选自氢、羟基、低级烷基和低级烷氧基的基团、 R₂：代表选自氢、低级烷基和低级烷氧基的基团。 其中 E₁ 的定义与前面所述的 E 相同，R₄ 和 R₅ 相互独立地选自氢和低级烷基，或与携带它们的氮原子一起形成选自吡咯烷、哌啶、取代哌啶、吗啉、哌嗪和取代哌嗪的杂环、 R₃：代表选自氢和低级烷基的基团，以及 X：代表硫原子或氧原子、 它们的光学异构体、 及其与药学上可接受的碱或酸的加成盐，以及它们作为药物的用途。
• Diouf, Ousmane; Depreux, Patrick; Lesieur, Daniel, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 6, p. 1219 - 1234
  作者：Diouf, Ousmane、Depreux, Patrick、Lesieur, Daniel、Poupaert, Jacques H.、Caignard, Daniel H.

  DOI：——

  日期：——
• Poupaert, Jacques H.; Kanyonyo, Martial; Ucar, Huseyin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 7, p. 397 - 402
  作者：Poupaert, Jacques H.、Kanyonyo, Martial、Ucar, Huseyin、Mouithys, Ange M.、Diouf, Ousman、Lesieur, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• Nouvelles amines alkyl hétérocycliques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0478446B1

  公开（公告）日：1997-11-19
• US5196434A
  申请人：——

  公开号：US5196434A

  公开（公告）日：1993-03-23