3-Methyl-6-(4-Bromobutyl)Benzothiazolinone | 152456-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-Methyl-6-(4-Bromobutyl)Benzothiazolinone
• 英文别名: 6-(4-Bromobutyl)-3-methyl-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 152456-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNOS
• 分子量: 300.219
• InChiKey: JSCBJLDKVDKLMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-6-(4-Bromobutyl)Benzothiazolinone 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 8-(4-{Methyl-[4-(3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzothiazol-6-yl)-butyl]-amino}-butyl)-8-aza-spiro[4.5]decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Diouf, Ousmane; Depreux, Patrick; Lesieur, Daniel, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 6, p. 1219 - 1234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并噻唑 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 PPA 、 氢溴酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-Methyl-6-(4-Bromobutyl)Benzothiazolinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of new 2-piperazinylbenzothiazoles with high 5-HT1A and 5-HT3 affinities

  摘要：

  Original 2-piperazinylbenzothiazole derivatives were synthesized and studied as mixed ligands for serotoninergic 5-HT1A and 5-HT3 receptors. The studied compounds exhibited significant affinities for these two serotoninergic receptor subtypes. The pharmacological profile of these ligands was agonist for 5-HT1A receptors and antagonist for 5-HT3 receptor subsites. Compounds with such a pharmacological profile are of clinical relevance in the treatment of psychotropic diseases (eg, anxiety, depression and schizophrenia). The present paper reports the chemistry and the in vitro pharmacological evaluation of these ligands.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88289-4

文献信息

• Novel Benzothiazolin-2-one and Benzoxazin-3-one Arylpiperazine Derivatives with Mixed 5HT_1A/D₂ Affinity as Potential Atypical Antipsychotics
  作者：Thierry Taverne、Ousmane Diouf、Patrick Depreux、Jacques H. Poupaert、Daniel Lesieur、Béatrice Guardiola-Lemaître、Pierre Renard、Marie-Claire Rettori、Daniel-Henri Caignard、Bruno Pfeiffer

  DOI：10.1021/jm970298c

  日期：1998.6.1

  (5HT1A agonism or 5HT2A antagonism) combined with D2 antagonism may lead to atypical antipsychotic drugs, a series of 19 benzothiazolin-2-one and benzoxazin-3-one derivatives possessing the arylpiperazine moiety was prepared, and their binding profiles were investigated. All tested compounds displayed very high affinities for the 5HT1A and D2 receptors. Therefore, further pharmacological studies were carried

  由于已知5HT特性（5HT1A拮抗作用或5HT2A拮抗作用）与D2拮抗作用相结合可导致非典型抗精神病药，因此制备了一系列19个具有芳基哌嗪部分的苯并噻唑啉-2-酮和苯并恶嗪-3-酮衍生物，并制备了它们的衍生物。结合概况进行了调查。所有测试的化合物均对5HT1A和D2受体表现出非常高的亲和力。因此，对选定的化合物（24、27、30、46和47）进行了进一步的药理研究。在大鼠中的这一评估清楚地表明了强效抗精神病药物的特性以及锥体束外副作用的减少。这些衍生物目前正在临床前开发中。
• Aminoalkyl benzoxazolinones et benzothiazolinones, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0673933A1

  公开（公告）日：1995-09-27

  L'invention concerne les composés de formule (I): dans laquelle R₁, R₂, R₃, X et n sont tels que définis dans la description, leurs isomères optiques, et leurs sels d'addition à un acide ou une base pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中 R₁、R₂、R₃、X 和 n 如描述中所定义，以及它们的光学异构体、 及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐。 药物。
• Nouvelles aminoalkyl benzothiazolinones, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0673934A1

  公开（公告）日：1995-09-27

  L'invention concerne les composés de formule (I): dans laquelle: R₁ représente un hydrogène ou un radical alkyle ou alkyle substitué, et R₂ représente un groupement de formule R₂₁: dans laquelle: R₃ et R₄ représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alkényle, alkynyle, et -(CH₂)m aryle; avec m représentant 0, 1, 2, 3 ou 4, le groupement aryle pouvant être non substitué ou substitué, ou bien R₃ et R₄ forment ensemble un hétérocycle saturé de 5 à 9 sommets pouvant contenir d'autres hétéroatomes choisis parmi oxygène et soufre et pouvant être non substitué ou substitué ou un groupement 4-(méthoxyphényl)-pipérazin-1-yl, ou groupement de formule R₂₂: dans laquelle n représente 2,3 ou 4, et R₅ et R₆ identiques représentent un hydrogène ou un halogène, leurs isomères optiques, et leurs sels d'addition à un acide ou une base pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中 R₁ 代表氢或烷基或取代的烷基、 和 R₂ 代表式 R₂₁ 的基团： 其中 R₃ 和 R₄ 各自代表氢原子或选自烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基和-(CH₂)m 芳基的自由基；其中 m 代表 0、1、2、3 或 4，芳基可以是未取代的或取代的、 或 R₃ 和 R₄ 共同形成 5 至 9 元饱和杂环，该杂环可含有选自氧和硫的其他杂原子，且该杂原子可以是未取代的或取代的，或形成 4-(甲氧基苯基)-哌嗪-1-基团、 或式 R₂₂ 的基团： 其中 n 代表 2、3 或 4、 相同的 R₅ 和 R₆ 代表氢或卤素、 它们的光学异构体、 以及它们与药学上可接受的酸或碱的加成盐。 药物。
• Synthesis and pharmacological evaluation of 6-piperidino- and 6-piperazinoalkyl-2(3 H )-benzothiazolones as mixed σ/5-HT 1A ligands
  作者：Ange Mouithys-Mickalad、Jacques H. Poupaert、Santi Spampinato、Daniel Lesieur

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00123-3

  日期：2002.4

  In an effort to produce new pharmacological probes with mixed sigma/5-HT1A affinity, we have synthesized a series of 12 original 6-piperidino- or piperazino-alkyl-2(3H)-benzothiazolones and their receptor binding profile (sigma, 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT3, D-2, H-1, and M-1) was determined. The best mixed sigma/5-HT1A affinity profile was found within the piperidine series with 4-benzyl substitution associated to linker methylene chain n = 2 (K-i 5 and 4 nM, respectively). Moreover, a highly selective sigma2 ligand was obtained with a 3,4-dichlorobenzyl substitution associated to n = 4 (K-i 2 nM, selectivity ratio sigma1/sigma2 = 70). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and pharmacological evaluation of novel 4-(4-fluorobenzoyl)piperidine derivatives as mixed 5-HT1A/5-HT2A/D2 receptor ligands
  作者：O DIOUF、P CARATO、I LESIEUR、M RETTORI、D CAIGNARD

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80042-7

  日期：1999.1