N-Boc-3-(hydroxymethyl)-1-methoxycarbazole | 1384528-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-3-(hydroxymethyl)-1-methoxycarbazole
• 英文别名: Tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-1-methoxycarbazole-9-carboxylate
• CAS: 1384528-02-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: POUDIYBRLILYIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-3-(hydroxymethyl)-1-methoxycarbazole 在 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用Ullmann型偶联法合成亚甲基桥联双咔唑生物碱：Murrastifoline-C和Murrafoline-E的首次全合成

  摘要：

  我们通过使用功能齐全的咔唑亚基的后期Ullmann型偶联来描述亚甲基桥联双咔唑生物碱的总合成。咔唑衍生物是通过一系列钯（0）和钯（II）催化的偶联反应合成的。我们的方法已经提供了比色拉菲林-A，比色拉佛林酚，chrestifolines B-D，以及第一个总合成的murrastifoline-C和murrafoline-E。

  DOI：

  10.1002/chem.201504680
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-9H-咔唑-3-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-Boc-3-(hydroxymethyl)-1-methoxycarbazole
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of the biscarbazole alkaloid oxydimurrayafoline

  摘要：

  我们首次报道了通过在咔唑框架 C-3 的苄基位置上进行亲核取代全合成氧基二甲基呋喃唑啉的过程。

  DOI：

  10.1039/c2ob25842k

文献信息

• First total syntheses of chrestifoline-B and (±)-chrestifoline-C, and improved synthetic routes to bismurrayafoline-A, bismurrayafolinol and chrestifoline-D
  作者：Carsten Börger、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c4ob00609g

  日期：——

  We describe an efficient synthesis of the methylene-bridged biscarbazole alkaloids bismurrayafoline-A, bismurrayafolinol and chrestifoline B–D using an Ullmann-type coupling at the benzylic position.

  我们描述了一种高效合成方法，使用苯基位的Ullmann型偶联反应，合成了甲基桥联的双咔唑生物碱bismurrayafoline-A、bismurrayafolinol和chrestifoline B-D。