2-methyloct-2-enoic acid ethyl ester | 35402-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyloct-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-methyl-2-octenoate；Ethyl 2-methyl-2-octenoate；ethyl 2-methyloct-2-enoate
• CAS: 35402-23-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: SWPHJOSYKWMQGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyloct-2-enoic acid ethyl ester 在 palladium(II) hydroxide/carbon 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 (2R,3S)-3-amino-2-methyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel dioctatin derivatives and production process thereof

  摘要：

  提供二辛酸衍生物、其生产工艺、含有二辛酸衍生物的黄曲霉毒素生产抑制剂，以及利用含有二辛酸衍生物的黄曲霉毒素生产抑制剂控制黄曲霉素污染的方法。本发明提供了由以下结构式（I）表示的二辛酸衍生物： 其中R1和R2分别代表CH3—(CH2)n—、(CH3)2CH—CH2—或C6H5—CH2—；n代表2至6的整数；X1和X2分别代表CH3或氢原子；Y代表2-氨基-2-丁烯酸或氨基酸残基，其中排除了R1和R2均为CH3(CH2)4—、X2为氢原子且Y为2-氨基-2-丁烯酸的化合物。

  公开号：

  US20080312080A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴庚酸乙酯 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methyloct-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Etude de la反应的氯卡宾-缩醛十烯：I.合成酯α，β-烯基

  摘要：

  已经研究了氯，氯甲基和氯苯基类胡萝卜素与乙烯酮烷基甲硅烷基缩醛的反应。观察到优异的环丙烷化收率，并且将形成的不稳定的氯环丙烷缩醛以高收率热重排为α-取代的α，β-乙烯酯。这种合成不饱和酯的新方法似乎是已知化合物的补充。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96366-5

文献信息

• Application of the diastereoselective photodeconjugation of α,β-unsaturated esters to the synthesis of gymnastatin H
  作者：Ludovic Raffier、Olivier Piva

  DOI：10.3762/bjoc.7.21

  日期：——

  The asymmetric synthesis of gymnastatin H has been achieved by using the photoisomerisation of a conjugated ester to its beta,gamma-unsaturated isomer through the protonation of a in situ generated dienol as key step. Thanks to diacetone D-glucose used as a chiral alkoxy group, the protonation occurred well onto one of the two diastereotopic faces with very high yields and selectivities. Moreover,

  Gynastatin H 的不对称合成是通过使用共轭酯的光异构化为其 β，γ-不饱和异构体通过原位生成的二烯醇的质子化作为关键步骤来实现的。由于双丙酮 D-葡萄糖用作手性烷氧基，质子化以非常高的产率和选择性很好地发生在两个非对映体之一上。此外，通过这种方式控制了目标分子的 C-6 中心的构型。
• Synthesis and Biological Activity of Enantiomeric Pairs of 5-(Alk-2-enyl)thiolactomycin and 5-[(E)-Cycloalk-2-enylidenemethyl]thiolactomycin Congeners
  作者：Kohei Ohata、Shiro Terashima

  DOI：10.1248/cpb.57.920

  日期：——

  The title compounds were synthesized by the efficient route previously explored for the synthesis of enantiomeric pairs of thiolactomycin and its 3-demethyl derivative. These studies were carried out to prove the flexibility of the previously explored synthetic route to natural thiolactomycin (TLM) 1 and to examine the structure–activity relationship on the 5-position of 1. While all of the synthesized congeners lacked in vitro antibacterial activity, these studies led us to find 5-(alk-2-enyl)-TLM (ent-4d) which exhibits mammalian type I fatty acid synthase (FAS) inhibitory activity equal to that of C75, a potent inhibitor reported previously. It was also found that 5-[(E)-cycloalk-2-enylidenemethyl]-TLM (ent-5c) exhibited slightly less potent mammalian type I FAS inhibitory activity than C75.

  标题化合物是通过之前探索的合成硫代霉素对映体及其 3-去甲基衍生物的高效路线合成的。虽然所有合成的同系物都缺乏体外抗菌活性，但这些研究使我们发现了 5-(alk-2-enyl)-TLM（ent-4d），它对哺乳动物 I 型脂肪酸合成酶（FAS）的抑制活性与之前报道的强效抑制剂 C75 相当。研究还发现，5-[(E)-环烷-2-亚烯基甲基]-TLM（ent-5c）对哺乳动物 I 型脂肪酸合成酶的抑制活性略低于 C75。
• Dihydroxylation of Olefins with Potassium Permanganate Catalyzed­ by Imidazolium Salt
  作者：Zhi-Bin Luo、Ji-Min Xie、Imran Khan、Anil Valeru、Yin Xu、Bin Liu、Bhavanarushi Sangepu

  DOI：10.1055/s-0036-1591763

  日期：2018.5

  cost-effective cis-di­hydroxylation reaction of acrylate derivatives was achieved. The reaction proceeded in acetone with an imidazolium salt as catalyst to furnish the dihydroxylation of olefins at 0–5 °C using KMnO4 as the oxidant. This efficient and non-aqueous protocol was highly suitable for the large-scale preparation of cis-dihydroxylated compounds from the corresponding acrylate derivatives

  摘要 实现了丙烯酸酯衍生物的有效和成本有效的顺式-二羟基化反应的开发。反应在丙酮中以咪唑鎓盐为催化剂进行，使用KMnO 4作为氧化剂在0–5°C的条件下进行烯烃的二羟基化。这种有效且非水的方案非常适合以高收率从相应的丙烯酸酯衍生物大规模制备顺式-二羟基化化合物，而不会发生过氧化。 实现了丙烯酸酯衍生物的有效和成本有效的顺式-二羟基化反应的开发。反应在丙酮中以咪唑鎓盐为催化剂进行，使用KMnO 4作为氧化剂在0–5°C的条件下进行烯烃的二羟基化。这种有效且非水的方案非常适合以高收率从相应的丙烯酸酯衍生物大规模制备顺式-二羟基化化合物，而不会发生过氧化。
• Substrate Structural Effects in Yttrium(III)-Catalyzed Hydroamination/Cyclizations of 1,2-Disubstituted and 1,1,2-Trisubstituted Aminoalkenes ­Terminated by 2-(Phenyl) and 2-(2-Heteroarenyl) Groups
  作者：Tom Livinghouse、Tao Jiang、Khoi Huynh

  DOI：10.1055/s-0032-1317843

  日期：——

  A series of 2-phenyl- and 2-(2-heteroarenyl)-bearing amines possessing 1,2-disubstituted and 1,1,2-trisubststuted alkenes have been evaluated in intramolecular hydroaminations catalyzed by Y[N(TMS)(2)](3) (1(Y)). Aminoalkenes possessing a terminal 2-(5-trimethylsilyl)thienyl group exhibited substantially enhanced reactivity compared to their 2-(phenyl)-containing counterparts. Cyclization efficiencies imparted by the 2-[(5-trimethylsilyl) furanyl] substituent were comparable or only slightly better than those obtained with the simple the 2-(phenyl) group.