(S,S,S)-2-amino-5-ethylcyclopentane-1-carboxylic acid | 1596360-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S,S)-2-amino-5-ethylcyclopentane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S,5S)-2-amino-5-ethylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 1596360-00-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: JDZFQVPXZPECRI-ACZMJKKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基5-羟基-1-环戊烯-1-羧酸酯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.5h， 生成 (S,S,S)-2-amino-5-ethylcyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Davies, Stephen G.; Fletcher, Ai M.; Roberts, Paul M., Tetrahedron Asymmetry, 2016, vol. 27, # 4-5, p. 208 - 221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Ireland–Claisen rearrangements of substituted allyl β-amino esters: applications in the asymmetric synthesis of C(5)-substituted transpentacins
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、James A. Lee、Paul M. Roberts、Myriam Y. Souleymanou、James E. Thomson、Charlotte M. Zammit

  DOI：10.1039/c4ob00274a

  日期：——

  The diastereoselective Ireland–Claisen rearrangement of a range of substituted allyl β-amino esters gave the corresponding enantiopure α-substituted-β-amino esters with good diastereoselectivity. The application of this methodology in the asymmetric synthesis of a range of C(5)-substituted 1,2-anti-1,5-syn-transpentacins was demonstrated by the rearrangement of a range of β-amino esters derived from

  一系列取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排产生了具有良好非对映选择性的相应对映体纯α-取代-β-氨基酯。通过重排一系列由山梨酸衍生的β-氨基酯，证明了该方法在不对称合成一系列C（5）-取代的1,2-抗-1,5-顺反戊糖中的应用。然后进行酯化反应，闭环复分解反应，氢解脱保护/还原反应和水解反应，仅需9步即可从市售原料中获得C（5）-取代的反式戊烷。