2,3,6-tridesoxy-3-(trifluoroacetamido)-L-ribo-hex-1-enitol | 73891-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6-tridesoxy-3-(trifluoroacetamido)-L-ribo-hex-1-enitol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3R,4R)-3-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]acetamide
• CAS: 73891-06-2
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 225.168
• InChiKey: DKJLBRYZAGYPHX-JKUQZMGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tridesoxy-3-(trifluoroacetamido)-L-ribo-hex-1-enitol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-O-[2,3,6-tridesoxy-4'-O-p-nitrobenzoyl-3-(trifluoroacetamido)-α-L-ribo-hexopyranosyl]daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  酯类替代品：氨基糖的制备和c-3等糖基化酸催化催化剂的制备。蒽环类药物的应用

  摘要：

  摘要通过取代1，5-脱水-的烯丙基酯官能团制备了3-氨基-1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-1-阿拉伯糖和-1-核糖-己-1-烯醇。用叠氮化钠将3,4-二-O-苯甲酰基-2,6-二脱氧-1-甘氨酸-己-1--1-烯醇，然后用氢化锂铝还原。用各种醇，尤其是道诺霉素进行糖苷化。在后一种情况下，通过三个主要步骤完成了4'-epi-和3'，4'-epi-柔红霉素的部分合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83831-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzoyl-L-rhamnal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2,3,6-tridesoxy-3-(trifluoroacetamido)-L-ribo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  酯类替代品：氨基糖的制备和c-3等糖基化酸催化催化剂的制备。蒽环类药物的应用

  摘要：

  摘要通过取代1，5-脱水-的烯丙基酯官能团制备了3-氨基-1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-1-阿拉伯糖和-1-核糖-己-1-烯醇。用叠氮化钠将3,4-二-O-苯甲酰基-2,6-二脱氧-1-甘氨酸-己-1--1-烯醇，然后用氢化锂铝还原。用各种醇，尤其是道诺霉素进行糖苷化。在后一种情况下，通过三个主要步骤完成了4'-epi-和3'，4'-epi-柔红霉素的部分合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83831-8

文献信息

• Synthesis of aminoglycal derivatives, precursors of glycosidic moieties of antitumor anthracyclines
  作者：Jean-Claude Florent、Joêl Ughetto-Monfrin、Claude Monneret

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84044-8

  日期：1988.10
• FLORENT, JEAN-CLAUDE;UGHETTO-MONFRIN, JOEL;MONNERET, CLAUDE, CARBOHYDR. RES., 181,(1988) C. 253-261
  作者：FLORENT, JEAN-CLAUDE、UGHETTO-MONFRIN, JOEL、MONNERET, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——