1α,5α,6β-6-cyano-6-morpholino-bicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylic acid | 124032-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1α,5α,6β-6-cyano-6-morpholino-bicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylic acid
• CAS: 124032-06-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: CGKGHZATYFADGY-ADEWGFFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  73.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,5α,6β-6-cyano-6-morpholino-bicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-imino-5-morpholino-3-phenyl-3-aza-tricyclo(4.3.0.01.5)nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷合成中的功能化氯亚胺III。异构体吗啉代双环[3.1.0]己烷衍生物的合成及构型分配

  摘要：

  酰化chloroenamine 7与氰化物的反应，得到内型吗啉代化合物11的11的内切吗啉代构造通过随后关环反应生成三环衍生物14，16和17的LiAlH建立4还原的11得到氨基醇12。相应exo-吗啉代异构体20可以通过LiAlH 4还原exo-吗啉代化合物19得到，其可从N-甲苯磺基氨基甲酰基化的氯亚胺10和氰化物得到。测定了两种异构体化合物12和20中的吗啉动力学值，ΔGX值分别为75.4-77.6 kJ / mol和52.1 kJ / mol。这表明11 H NMR光谱法测定吗啉的动力学，即使在有两个取代的吗啉代双环[n.1.0]烷烃衍生物的情况下，也可以确定构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89230-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氧环己烷羧酸甲酯 在 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1α,5α,6β-6-cyano-6-morpholino-bicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷合成中的功能化氯亚胺III。异构体吗啉代双环[3.1.0]己烷衍生物的合成及构型分配

  摘要：

  酰化chloroenamine 7与氰化物的反应，得到内型吗啉代化合物11的11的内切吗啉代构造通过随后关环反应生成三环衍生物14，16和17的LiAlH建立4还原的11得到氨基醇12。相应exo-吗啉代异构体20可以通过LiAlH 4还原exo-吗啉代化合物19得到，其可从N-甲苯磺基氨基甲酰基化的氯亚胺10和氰化物得到。测定了两种异构体化合物12和20中的吗啉动力学值，ΔGX值分别为75.4-77.6 kJ / mol和52.1 kJ / mol。这表明11 H NMR光谱法测定吗啉的动力学，即使在有两个取代的吗啉代双环[n.1.0]烷烃衍生物的情况下，也可以确定构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89230-9