4-imino-5-morpholino-3-phenyl-3-aza-tricyclo(4.3.0.01.5)nonan-2-one | 121119-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-imino-5-morpholino-3-phenyl-3-aza-tricyclo(4.3.0.01.5)nonan-2-one
• 英文别名: 4-imino-5-morpholino-3-phenyl-3-aza-tricyclo<4,3,0,0^1,5>nonan-2-one
• CAS: 121119-70-8
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₂
• 分子量: 311.384
• InChiKey: DZCNKGIVGMQFQD-BMGDILEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-imino-5-morpholino-3-phenyl-3-aza-tricyclo(4.3.0.01.5)nonan-2-one 在 sodium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以53%的产率得到(3aS,3bR,6aR)-3a-Morpholin-4-yl-2-phenyl-tetrahydro-2-aza-cyclopropadicyclopentene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷合成中的功能化氯亚胺III。异构体吗啉代双环[3.1.0]己烷衍生物的合成及构型分配

  摘要：

  酰化chloroenamine 7与氰化物的反应，得到内型吗啉代化合物11的11的内切吗啉代构造通过随后关环反应生成三环衍生物14，16和17的LiAlH建立4还原的11得到氨基醇12。相应exo-吗啉代异构体20可以通过LiAlH 4还原exo-吗啉代化合物19得到，其可从N-甲苯磺基氨基甲酰基化的氯亚胺10和氰化物得到。测定了两种异构体化合物12和20中的吗啉动力学值，ΔGX值分别为75.4-77.6 kJ / mol和52.1 kJ / mol。这表明11 H NMR光谱法测定吗啉的动力学，即使在有两个取代的吗啉代双环[n.1.0]烷烃衍生物的情况下，也可以确定构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89230-9
• 作为产物：
  描述：

  1α,5α,6β-6-cyano-6-morpholino-N-phenyl-bicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxamide 150.0~170.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 以66%的产率得到4-imino-5-morpholino-3-phenyl-3-aza-tricyclo(4.3.0.01.5)nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷合成中的功能化氯亚胺III。异构体吗啉代双环[3.1.0]己烷衍生物的合成及构型分配

  摘要：

  酰化chloroenamine 7与氰化物的反应，得到内型吗啉代化合物11的11的内切吗啉代构造通过随后关环反应生成三环衍生物14，16和17的LiAlH建立4还原的11得到氨基醇12。相应exo-吗啉代异构体20可以通过LiAlH 4还原exo-吗啉代化合物19得到，其可从N-甲苯磺基氨基甲酰基化的氯亚胺10和氰化物得到。测定了两种异构体化合物12和20中的吗啉动力学值，ΔGX值分别为75.4-77.6 kJ / mol和52.1 kJ / mol。这表明11 H NMR光谱法测定吗啉的动力学，即使在有两个取代的吗啉代双环[n.1.0]烷烃衍生物的情况下，也可以确定构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89230-9