(2R,4R)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid | 161153-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 161153-26-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄S
• 分子量: 247.315
• InChiKey: IGLUKFNPDYXRDD-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.787±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R)-2-methylthiazolidine-4-carboxamide hydrochloric acid salt
  参考文献：
  名称：

  含硝基酯官能团的噻唑烷-4-羧酸衍生物的合成及NMR研究

  摘要：

  据报道，含有2-硝基氧乙胺基的噻唑烷-4-羧酸衍生物的制备具有潜在的血管扩张作用。他们还进行了1 H nmr研究，以建立C2立体中心的构型，并完整报道了其1 H和13 C nmr光谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310608
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以76%的产率得到(2R,4R)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列含硫基团己糖醇和氨基脱氧己糖醇单硝酸酯衍生物的合成及对离体大鼠主动脉的药理评价

  摘要：

  作为我们研究用于治疗心绞痛的新型有机硝酸盐的一部分，我们研究了一系列含有硫基团的己糖醇和氨基脱氧己糖醇单硝酸酯衍生物。由于巯基的组织储存的消耗似乎在这种现象的发展中起重要作用，因此在硝酸盐衍生物中添加硫基团可以防止长期治疗期间硝酸盐耐受性的发展。在研究作用持续时间和对耐受现象的可能影响之前，重要的是检查我们的化合物与类似结构的商业有机硝酸盐（如单硝酸异山梨酯或硝酸异山梨酯）的血管舒张作用相比。所有化合物均在离体的大鼠主动脉上进行测试；

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<933::aid-ejoc933>3.0.co;2-j

文献信息

• Rearrangement of thiazolidine derivatives – a synthesis of a chiral fused oxathiane–γ-lactam bicyclic system
  作者：Karolina Kamińska、Dominika Iwan、Jakub Trojnar、Marek Daszkiewicz、Joanna E. Rode、Jacek Wojaczyński、Elżbieta Wojaczyńska

  DOI：10.1039/d3ob01454a

  日期：——

  Reaction of L-cysteine with carbonyl compounds leads to thiazolidine derivatives which undergo a stereoselective conversion to two types of chiral bicyclic products bearing two or three stereogenic centers, including the first fused oxathiane–γ-lactam system.

  L-半胱氨酸与羰基化合物的反应产生噻唑烷衍生物，其立体选择性转化为两种类型的带有两个或三个立体中心的手性双环产物，包括第一个稠合氧噻烷-γ-内酰胺系统。