N-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-nitroquinazolin-4-amine | 1233868-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-nitroquinazolin-4-amine
• CAS: 1233868-70-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₄
• 分子量: 326.312
• InChiKey: FAIBOVUQQQBMND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-nitroquinazolin-4-amine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N4-苯基喹唑啉-4,6-二胺作为荧光探针开发的可调荧光支架

  摘要：

  荧光分子已用于生物系统监测的各种应用。考虑到细胞系统的复杂性，对多样化的荧光有机分子支架有着巨大的需求。然而，由于缺乏合理的设计策略，仅报道了数量有限的荧光支架。我们偶然发现了 N4-苯基喹唑啉-4,6-二胺作为具有开启特性的荧光支架。为了改善初始荧光分子的光物理性质，我们合成了 N4-苯基喹唑啉-4,6-二胺的衍生物，并发现了支架苯基取代基的电子密度与荧光强度之间的系统相关性。通过调整支架的光物理特性和合理的设计策略，我们开发了 N4-二氯苯基喹唑啉-4,6-二胺作为各种生物应用的潜在荧光团。为了证明开发的荧光支架的价值，我们通过在 N4-二氯苯基喹唑啉-4,6-二胺的 6 位上定制胺来设计甲醛 (FA) 荧光传感器，以采用 2-aza-Cope 重排作为分子检测机制两位数的纳摩尔检测限。探针成功地显示了活 HeLa 细胞中的 FA 水平，表明 N4-二氯苯基喹唑啉-4,6-二胺可以作为

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110987
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-nitroquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉衍生物作为抗脂多糖诱导的大鼠急性肺损伤的抗炎剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  据报道，喹唑啉具有多种生物活性。这项研究的目的是发现新的喹唑啉衍生物通过抗炎作用对脂多糖诱导的急性肺损伤具有预防作用。合成了33种4-氨基喹唑啉衍生物，并筛选了脂多糖诱导的巨噬细胞的抗炎活性。最有效的四种化合物6h，6m，6p和6q对脂多糖诱导的TNF-α和IL-6释放具有剂量依赖性抑制作用。然后，进行了初步的结构-活性关系和定量的结构-活性关系分析。为了进一步确定喹唑啉类药物对急性肺损伤的治疗作用，采用了脂多糖诱导的急性肺损伤模型。在滴注脂多糖之前，先对雄性Sprague Dawley大鼠进行6m或6q预处理。结果表明，6m和6q，尤其是6q明显减轻了脂多糖引发的肺组织病理学变化，炎性细胞浸润和细胞因子mRNA表达。两者合计，这项工作表明，6m和6q通过抑制体内和体外的炎症反应来抑制脂多糖诱导的急性肺损伤，表明喹唑啉可能作为治疗急性肺损伤的潜在药物，值得继续进行药物开发和研究。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12454

文献信息

• Microwave-accelerated Dimroth rearrangement for the synthesis of 4-anilino-6-nitroquinazolines. Application to an efficient synthesis of a microtubule destabilizing agent
  作者：Alicia Foucourt、Carole Dubouilh-Benard、Elizabeth Chosson、Cécile Corbière、Catherine Buquet、Mauro Iannelli、Bertrand Leblond、Francis Marsais、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.066

  日期：2010.6

  A useful and rapid access to 4-anilino-6-nitroquinazolines was investigated in a multi-gram scale via microwave-accelerated condensation and Dimroth rearrangement of the starting anilines with imines obtained by reaction of anthranilonitriles with formamide dimethylacetal. A novel short and efficient route to AZiXa (TM) (EPi28495, MPC-6827), a microtubule destabilizing agent and apoptosis inducer, was performed with success demonstrating that well controlled parameters offer comfortable using of microwave technology with safe and environmental benefits. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Quinazoline Derivatives as Anti-inflammatory Agents against Lipopolysaccharide-induced Acute Lung Injury in Rats
  作者：Jie Hu、Yali Zhang、Lili Dong、Zhe Wang、Lingfeng Chen、Dandan Liang、Dengjian Shi、Xiaoou Shan、Guang Liang

  DOI：10.1111/cbdd.12454

  日期：2015.6

  inhibition against lipopolysaccharide‐induced TNF‐α and IL‐6 release. Then, the preliminary structure–activity relationship and quantitative structure–activity relationship analyses were conducted. To further determine the effects of quinazolines on acute lung injury treatment, lipopolysaccharide‐induced acute lung injury model was employed. Male Sprague Dawley rats were pretreated with 6m or 6q before instillation

  据报道，喹唑啉具有多种生物活性。这项研究的目的是发现新的喹唑啉衍生物通过抗炎作用对脂多糖诱导的急性肺损伤具有预防作用。合成了33种4-氨基喹唑啉衍生物，并筛选了脂多糖诱导的巨噬细胞的抗炎活性。最有效的四种化合物6h，6m，6p和6q对脂多糖诱导的TNF-α和IL-6释放具有剂量依赖性抑制作用。然后，进行了初步的结构-活性关系和定量的结构-活性关系分析。为了进一步确定喹唑啉类药物对急性肺损伤的治疗作用，采用了脂多糖诱导的急性肺损伤模型。在滴注脂多糖之前，先对雄性Sprague Dawley大鼠进行6m或6q预处理。结果表明，6m和6q，尤其是6q明显减轻了脂多糖引发的肺组织病理学变化，炎性细胞浸润和细胞因子mRNA表达。两者合计，这项工作表明，6m和6q通过抑制体内和体外的炎症反应来抑制脂多糖诱导的急性肺损伤，表明喹唑啉可能作为治疗急性肺损伤的潜在药物，值得继续进行药物开发和研究。
• N4-phenylquinazoline-4,6-diamine as a tunable fluorescent scaffold for the development of fluorescent probes
  作者：Jaeseok Lee、Sang-Kee Choi、Adil S. Aslam、Woojeong Lim、Juyong Lee、Junsu Ko、Chan Hee Ryu、Kang Mun Lee、Young Mee Jung、Hyuk Sang Yoo、Ju Hyun Park、Sanghee Lee、Junwon Choi、Eunha Kim、Jongmin Park

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110987

  日期：2023.2

  Fluorescent molecules have been used for various applications in biological system monitoring. Considering the complexity of cellular systems, there is a huge demand for diverse fluorescent organic molecular scaffolds. However, only a limited number of fluorescent scaffolds have been reported due to the lack of a rational design strategy. We serendipitously discovered N4-phenylquinazoline-4,6-diamine

  荧光分子已用于生物系统监测的各种应用。考虑到细胞系统的复杂性，对多样化的荧光有机分子支架有着巨大的需求。然而，由于缺乏合理的设计策略，仅报道了数量有限的荧光支架。我们偶然发现了 N4-苯基喹唑啉-4,6-二胺作为具有开启特性的荧光支架。为了改善初始荧光分子的光物理性质，我们合成了 N4-苯基喹唑啉-4,6-二胺的衍生物，并发现了支架苯基取代基的电子密度与荧光强度之间的系统相关性。通过调整支架的光物理特性和合理的设计策略，我们开发了 N4-二氯苯基喹唑啉-4,6-二胺作为各种生物应用的潜在荧光团。为了证明开发的荧光支架的价值，我们通过在 N4-二氯苯基喹唑啉-4,6-二胺的 6 位上定制胺来设计甲醛 (FA) 荧光传感器，以采用 2-aza-Cope 重排作为分子检测机制两位数的纳摩尔检测限。探针成功地显示了活 HeLa 细胞中的 FA 水平，表明 N4-二氯苯基喹唑啉-4,6-二胺可以作为