N-(4-((4-bromophenyl)amino)quinazolin-6-yl)-4-morpholinylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-((4-bromophenyl)amino)quinazolin-6-yl)-4-morpholinylacetamide
• 英文别名: N-[4-(4-bromoanilino)quinazolin-6-yl]-2-morpholin-4-ylacetamide
• 化学式: C₂₀H₂₀BrN₅O₂
• 分子量: 442.315
• InChiKey: BCVGQNGKWGENIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-(4-((4-bromophenyl)amino)quinazolin-6-yl)-4-morpholinylacetamide
  参考文献：
  名称：

  在MCF-7乳腺癌细胞中作为EGFR-ERK信号转导抑制剂的新型6-（2-取代的乙酰胺基）-4-苯胺基喹唑啉系列

  摘要：

  先前已经研究了表皮生长因子受体（EGFR）信号传导途径在不同类型的恶性肿瘤进展中的重要作用，其中靶向EGFR的小分子的发展是设计抗肿瘤药物的众所周知的策略。在这里，我们报告设计和合成的两个系列的6-（2-取代的乙酰胺基）-4-苯胺基喹唑啉（6a-x和13a-d）作为EGFR抑制剂。在体外评估所有新合成的喹唑啉衍生物对MCF-7（乳腺癌）和HepG2（肝细胞癌）细胞系的抗增殖活性。特别是，化合物6n对MCF-7和HepG2细胞系具有明显的抑制活性（IC 50 分别与埃洛替尼（IC 50  = 20和25μM ）相比分别为3和16μM ）。在MCF-7细胞系中6n的蛋白质印迹显示6n对减少EGFR和ERK磷酸化水平的双重抑制活性。此外，ELISA分析证实了化合物6n的抗EGFR活性（IC 50  = 0.037μM）。最后，一项分子对接研究表明，在EGFR的ATP催化结合位点内可能存在6n的结

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.024

文献信息

• Novel series of 6-(2-substitutedacetamido)-4-anilinoquinazolines as EGFR-ERK signal transduction inhibitors in MCF-7 breast cancer cells
  作者：Rania S.M. Ismail、Sahar M. Abou-Seri、Wagdy M. Eldehna、Nasser S.M. Ismail、Sara M. Elgazwi、Hazem A. Ghabbour、Mahmoud Salama Ahmed、Fathi T. Halaweish、Dalal A. Abou El Ella

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.024

  日期：2018.7

  Epidermal growth factor receptor (EGFR) signaling pathway has been previously investigated for its significant role in the progression of different types of malignant tumors, where development of small molecules targeting EGFR is well known strategy for design of antitumor agents. Herein, we report the design and synthesis of two series of 6-(2-substitutedacetamido)-4-anilinoquinazolines (6a-x and

  先前已经研究了表皮生长因子受体（EGFR）信号传导途径在不同类型的恶性肿瘤进展中的重要作用，其中靶向EGFR的小分子的发展是设计抗肿瘤药物的众所周知的策略。在这里，我们报告设计和合成的两个系列的6-（2-取代的乙酰胺基）-4-苯胺基喹唑啉（6a-x和13a-d）作为EGFR抑制剂。在体外评估所有新合成的喹唑啉衍生物对MCF-7（乳腺癌）和HepG2（肝细胞癌）细胞系的抗增殖活性。特别是，化合物6n对MCF-7和HepG2细胞系具有明显的抑制活性（IC 50 分别与埃洛替尼（IC 50  = 20和25μM ）相比分别为3和16μM ）。在MCF-7细胞系中6n的蛋白质印迹显示6n对减少EGFR和ERK磷酸化水平的双重抑制活性。此外，ELISA分析证实了化合物6n的抗EGFR活性（IC 50  = 0.037μM）。最后，一项分子对接研究表明，在EGFR的ATP催化结合位点内可能存在6n的结