(R)-β³-homovalyl methyl ester | 386715-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-β³-homovalyl methyl ester
• 英文别名: (R)-methyl 3-amino-4-methyl-pentanoate；4-methyl-2-amino-methyl pentanoate；(R)-β³-HVal-OMe；Methyl (3R)-3-amino-4-methylpentanoate
• CAS: 386715-24-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: VSYRRAKUNWIGRY-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  192.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-β³-homovalyl methyl ester 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-5-isopropyl-7-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-indolizine-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的喹喔啉酮和吲哚并二酮的两组分法。（-）-lasubine II的全合成。

  摘要：

  碳酸钾在65°C下乙腈中的碳酸钾介导的碘化物1和对映体纯的β-氨基酯2的反应提供了喹喔啉酮或吲哚并二酮3以及哌啶或吡咯烷4。4水解为相应的羧酸，然后处理乙酸酐/三乙胺高收率得到3。使用3a作为关键中间体，可通过四个步骤合成（-）-lasubine II。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016802w
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-β-亮氨酸 在 重氮甲烷 、 甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-β³-homovalyl methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aggregation modes in sheets formed by protected β-amino acids and β-peptides

  摘要：

  四种保护的β-氨基酸残基的晶体结构被确定，包括Boc-(S)-β3-HAla-NHMe (1)；Boc-(R)-β3-HVal-NHMe (2)；Boc-(S)-β3-HPhe-NHMe (3)；Boc-(S)-β3-HPro-OH (6)，以及两个β-二肽，Boc-(R)-β3-HVal-(R)-β3-HVal-OMe (4)；Boc-(R)-β3-HVal-(S)-β3-HVal-OMe (5)。在3中观察到β3-HPhe残基及在二肽4和5中的所有四个β3-HVal残基围绕Cβ-Cα键呈现出偏斜的构象（θ ≈ ±60°）。在1中的两个独立分子及在2和6中的β3-HAla、β3-HVal和β3-HPro残基分别观察到反式构象（θ ≈ 180°）。在化合物1–5的情况下，分子通过分子间骨架氢键在晶体中结合，形成层状结构。由β3-残基形成的极性链条以平行（1、3、5）和反平行（2、4）的方式聚集。层的形成容纳了围绕Cβ-Cα键的反式和偏斜构象。

  DOI：

  10.1039/b516088j

文献信息

• A Multifaceted Secondary Structure Mimic Based On Piperidine-piperidinones
  作者：Dongyue Xin、Lisa M. Perez、Thomas R. Ioerger、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/anie.201400927

  日期：2014.4.1

  that with ideal secondary structures and real interface regions in PPIs. Scaffold 1 presents amino acid side‐chains that are quite separated from each other, in orientations that closely resemble ideal sheet or helical structures, similar non‐ideal structures at PPI interfaces, and regions of other PPI interfaces where the mimic conformation does not resemble any secondary structure. 68 different PPIs

  极简二级结构模拟物通常被制成类似于蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 中的一个界面，从而扰乱它。我们最近提出合适的化学型可以直接与界面区域匹配，而无需考虑二级结构。在这里，我们描述了新化学型1的模块化合成，其溶液态构象集合的模拟，以及与理想二级结构和 PPI 中真实界面区域的相关性。脚手架1呈现彼此完全分离的氨基酸侧链，其方向与理想的片状或螺旋结构非常相似，在 PPI 界面具有相似的非理想结构，以及其他 PPI 界面的模拟构象与任何二级结构不相似的区域. 68 种不同的 PPI，其中1 个匹配孔的构象被识别。还提出了一种新方法来确定极简模拟晶体结构与其溶液构象的相关性。因此，dld - 1 faf以比最小能量溶液状态高0.91 kcal mol -1的构象结晶。
• Synthesis of Thioureido-Linked Peptidomimetics, Glycosylated Amino Acids, and Neoglycoconjugates Using Bis(benzotriazolyl)methanethione as Thioacylating Agent
  作者：Vommina Sureshbabu、Gundala Chennakrishnareddy、Hosahalli Hemantha

  DOI：10.1055/s-0029-1219393

  日期：2010.3

  A practical synthesis of thiourea-linked peptidomimetics, glycosylated amino acids, and neoglycoconjugates is described employing bis(benzotriazolyl)methanethione as thiocarbonylating reagent. The entire protocol is mild, efficient, high-yielding, and free from hazardous reagents. All the intermediates and products have been isolated and fully characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR, and mass spectrometry.

  本文描述了一种实用的硫脲连接肽模拟物、糖基化氨基酸和新生糖缀合物的综合合成方法，采用双（苯并三唑基）甲烷硫酮作为硫羰基化试剂。整个方案温和、高效、产率高，并且不含危险试剂。所有中间体和产物均已分离并通过¹H NMR、¹³C NMR 和质谱完全表征。
• Triclorosilane-mediated stereoselective synthesis of β-amino esters and their conversion to highly enantiomerically enriched β-lactams
  作者：Stefania Guizzetti、Maurizio Benaglia、Martina Bonsignore、Laura Raimondi

  DOI：10.1039/c0ob00570c

  日期：——

  A highly stereoselective trichlorosilane-mediated reduction of N-benzyl enamines was developed; the combination of a low cost, easy to make metal-free catalyst and an inexpensive chiral auxiliary allowed to perform the reaction on substrates with different structural features often with total control of the stereoselectivity. By easy deprotection through hydrogenolysis followed by conversion of β-aminoester

  已经开发出高度立体选择性的三氯硅烷介导的N-苄基烯胺的还原；低成本，易于制造的不含金属的催化剂与廉价的手性助剂的结合，通常可以完全控制立体选择性，从而在具有不同结构特征的底物上进行反应。通过容易的氢解脱保护，然后将β-氨基酯转化为2-氮杂环丁酮，对映体纯的β-内酰胺（> 98％ee）成功地完成了合成。
• [EN] NOVEL PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014086705A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R1 to R3 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1至R3的定义如描述和索赔中所述。化合物的化学式（I）可用作药物。
• Catalytic Asymmetric Mannich Reactions of Sulfonylacetates
  作者：Carlo Cassani、Luca Bernardi、Francesco Fini、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/anie.200900701

  日期：2009.7.20

  synthetic equivalents of a variety of α‐carboxylate anions. Phase‐transfer catalysis (PTC) enabled their mild deprotonation and catalytic asymmetric addition to highly reactive imines generated in situ from α‐amidosulfones (see scheme; Pg=protecting group). The synthetic utility of the products was demonstrated by their straightforward transformation into a range of β‐amino acid derivatives.

  砜与砜：芳基磺酰乙酸盐可以看成是各种α-羧酸根阴离子的合成等价物。相转移催化（PTC）使它们能够轻度去质子化，并催化不对称添加到α-酰胺基砜现场生成的高反应性亚胺上（见方案； Pg =保护基）。通过将其直接转化为一系列β-氨基酸衍生物，证明了该产品的合成效用。