methyl 2-((1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilan-2-yl)methyl)-2,3-dimethylbutanoate | 1373402-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-((1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilan-2-yl)methyl)-2,3-dimethylbutanoate
• CAS: 1373402-84-6
• 化学式: C₁₇H₄₂O₂Si₄
• 分子量: 390.861
• InChiKey: JPEQBUPAZIPDTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilan-2-yl)methyl)-2,3-dimethylbutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-((1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilan-2-yl)methyl)-2,3-dimethylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基硼烷是链转移反应中甲硅烷基自由基的新来源

  摘要：

  通过相应的不饱和硅烷的氢硼化制备了各种甲硅烷基硼烷，其在碳链的一端配备了儿茶酚硼烷部分，在另一端配备了（Me 3 Si）3 Si部分。由这些甲硅烷基硼烷产生的以C为中心的自由基物种有效地环化，通过在硅中心进行5 exo分子内均溶取代，提供相应的silacycle和Me 3 Si自由基，随后被磺酰基受体捕获。这些环化反应以空前的速度进行，部分原因是它具有强大的宝石-二烷基效应，可归因于链上四元中心上大量取代基的存在。同时，我们设计了通过1,5-氢转移产生甲硅烷基的芳基甲硅烷基硼烷。这样的甲硅烷基自由基可以是有价值的自由基链载体，例如，在卤代烷的肟化反应中。最后，计算研究允许计算均质取代步骤的活化势垒，并进一步说明了整个反应机理涉及一个过渡态，其中进攻性碳中心，中心硅原子和Me 3 Si离开基团是共线的。

  DOI：

  10.1002/chem.201102318
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 methyl 3--2-methylpropionate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到methyl 2-((1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilan-2-yl)methyl)-2,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基硼烷是链转移反应中甲硅烷基自由基的新来源

  摘要：

  通过相应的不饱和硅烷的氢硼化制备了各种甲硅烷基硼烷，其在碳链的一端配备了儿茶酚硼烷部分，在另一端配备了（Me 3 Si）3 Si部分。由这些甲硅烷基硼烷产生的以C为中心的自由基物种有效地环化，通过在硅中心进行5 exo分子内均溶取代，提供相应的silacycle和Me 3 Si自由基，随后被磺酰基受体捕获。这些环化反应以空前的速度进行，部分原因是它具有强大的宝石-二烷基效应，可归因于链上四元中心上大量取代基的存在。同时，我们设计了通过1,5-氢转移产生甲硅烷基的芳基甲硅烷基硼烷。这样的甲硅烷基自由基可以是有价值的自由基链载体，例如，在卤代烷的肟化反应中。最后，计算研究允许计算均质取代步骤的活化势垒，并进一步说明了整个反应机理涉及一个过渡态，其中进攻性碳中心，中心硅原子和Me 3 Si离开基团是共线的。

  DOI：

  10.1002/chem.201102318