3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pent-4-enal | 836671-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pent-4-enal
• 英文别名: (E,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-4-enal
• CAS: 836671-07-9
• 化学式: C₁₈H₃₅BO₄Si
• 分子量: 354.37
• InChiKey: WYDVKNKZYNPPSB-KPWZGGAESA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pent-4-enal 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 thallium (I) ethoxide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 6,12-dibromo-9-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-2,4,8-trimethyl-15-phenyl-pentadeca-2,4,6,10,12-pentaenoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  开发针对凋亡肽的终局策略：顺序铃木偶联方法

  摘要：

  在模型研究中证明了合成凋亡肽的终局策略，其中使用三个连续的Suzuki偶联反应成功组装了C（1）–C（15）片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.088
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(三甲基硅氧烷)-1-丙烯基硼酸频哪醇酯 在 咪唑 、 锂硼氢 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.99h， 生成 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  开发针对凋亡肽的终局策略：顺序铃木偶联方法

  摘要：

  在模型研究中证明了合成凋亡肽的终局策略，其中使用三个连续的Suzuki偶联反应成功组装了C（1）–C（15）片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.088