(2R,11aS)-2-acetoxy-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-5,11-dioxo-1H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine | 108645-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (2R,11aS)-2-acetoxy-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-5,11-dioxo-1H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine
• 英文别名: (2R)-2-acetoxy-1,2,3-trihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5,11-dione；(2R,11aS)-2-acetoxy-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-5,11-dioxo-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine
• CAS: 108645-87-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: MOYYUUUGXZSRAL-SKDRFNHKSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-258 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  513.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲酰氯 、 (2R,11aS)-2-acetoxy-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-5,11-dioxo-1H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 N-（2-硝基苯甲酰基）酰胺的还原性 N-杂环化合成喹唑啉并 [1,4] 苯二氮卓类生物碱：阿司匹林 C、环菌素 H 及其类似物的全合成

  摘要：

  据报道，利用现成的 [1,4] 苯二氮卓类与 2-硝基苯甲酰氯的偶联，可以简便且快速地合成一系列喹唑啉并 [1,4] 苯二氮卓类生物碱，包括阿斯帕林 C、环菌素 H 和一些类似物。还原性杂环化。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.926
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 (4R)-4-乙酰氧基-L-脯氨酸 在 三乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到(2R,11aS)-2-acetoxy-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-5,11-dioxo-1H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  通过 N-（2-硝基苯甲酰基）酰胺的还原性 N-杂环化合成喹唑啉并 [1,4] 苯二氮卓类生物碱：阿司匹林 C、环菌素 H 及其类似物的全合成

  摘要：

  据报道，利用现成的 [1,4] 苯二氮卓类与 2-硝基苯甲酰氯的偶联，可以简便且快速地合成一系列喹唑啉并 [1,4] 苯二氮卓类生物碱，包括阿斯帕林 C、环菌素 H 和一些类似物。还原性杂环化。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.926

文献信息

• Total Syntheses of Prothracarcin and Tomaymycin by Use of Palladium Catalyzed Carbonylation
  作者：Miwako Mori、Yasuhiro Uozumi、Masaya Kimura、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87534-7

  日期：1986.1