Ethyl 5-acetyl-3-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate | 233276-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-acetyl-3-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 233276-72-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 384.456
• InChiKey: WUXKACDSUFYGLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-acetyl-3-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到5-Acetyl-3-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Cyanothioacetamide and its Derivatives in Heterocyclic Synthesis: A New Route for the Synthesis of Several Pyridine and Thieno[2,3-b]pyridine Derivatives and their Biological Evaluation

  摘要：

  通过将一些吡啶硫醚与卤代酯和酮反应合成了几种新的吡啶和噻吩[2,3-b]吡啶衍生物，这些吡啶硫醚是通过乙酰丙酮与一些硫代羧酰基肉桂腈作用获得的。根据元素和光谱数据确定了结构。所有合成的化合物均进行了生物活性测试。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0517
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl {[5-acetyl-3-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyridin-2-yl]sulfanyl}acetate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到Ethyl 5-acetyl-3-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bakhite, Etify A.; Abdel-Rahman, Abdu E.; Al-Taifi, Elham A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 6, p. 636 - 651

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyridine Derivatives as Insecticides. Part 1: Synthesis and Toxicity of Some Pyridine Derivatives Against Cowpea Aphid, <i>Aphis craccivora</i> Koch (Homoptera: Aphididae)
  作者：Etify A. Bakhite、Aly A. Abd-Ella、Mohamed E. A. El-Sayed、Shaban A. A. Abdel-Raheem

  DOI：10.1021/jf503992y

  日期：2014.10.15

  Five pyridine derivatives, namely, N-morpholinium 7,7-dimethyl-3-cyano-4-(4′-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-2-thiolate (1), sodium 5-acetyl-3-amino-4-(4′-methoxyphenyl)-6-methylthieno[2,3-b] pyridine-2-carboxylate (2), piperidinium 3,5-dicyano-2-oxo-4-spirocyclopentane-1,2,3,4-tetrahydropyridine-6-thiolate (3), piperidinium 5-acetyl-3-cyano-4-(4′-methoxyphenyl)-6-methylpyridine-2-thiolate

  五种吡啶衍生物，即N-吗啉7,7-二甲基-3-氰基-4-（4'-硝基苯基）-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-2-硫醇盐（1），5-乙酰基-3-氨基-4-（4'-甲氧基苯基）-6-甲基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-羧酸钠（2），哌啶3,5-二氰基-2-氧代-4-螺环戊烷-1,2,3,4-四氢吡啶-6-硫醇盐（3），哌啶5-乙酰基-3-氰基-4-（4'-甲氧基苯基）-6-甲基吡啶-2-硫醇盐（4） ，并制备了纯净状态的5-乙酰基-4-（4'-氯苯基）-3-氰基-6-甲基吡啶-2-硫醇哌啶鎓（5），并进行了标题研究。生物测定结果表明，化合物1具有杀虫活性。是乙酰胺类杀虫剂的约4倍。其余测试化合物具有中等至强的杀蚜虫活性。