5-acetyl-3-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyridine-2(1H)-thione | 121104-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-3-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyridine-2(1H)-thione
• 英文别名: 5-Acetyl-6-methyl-2-thioxo-4-(p-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-3-pyridinecarbonitrile；5-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 121104-38-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: IFGMSNUEXLPPLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C
• 沸点：
  406.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-3-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyridine-2(1H)-thione 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-acetyl-3-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Rahman; Bakhite, Etify Abdel-Ghafar; Al-Taifi, Pharmazie, 2003, vol. 58, # 6, p. 372 - 377

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)thioacrylamide 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-acetyl-3-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyridine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Cyanothioacetamide and its Derivatives in Heterocyclic Synthesis: A New Route for the Synthesis of Several Pyridine and Thieno[2,3-b]pyridine Derivatives and their Biological Evaluation

  摘要：

  通过将一些吡啶硫醚与卤代酯和酮反应合成了几种新的吡啶和噻吩[2,3-b]吡啶衍生物，这些吡啶硫醚是通过乙酰丙酮与一些硫代羧酰基肉桂腈作用获得的。根据元素和光谱数据确定了结构。所有合成的化合物均进行了生物活性测试。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0517

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of New Pyridothienopyrimidines and Pyridothienotriazines
  作者：Abdu E. Abdel-Rahman、Etify A. Bakhite、Elham A. Al-Taifi

  DOI：10.1002/jccs.200200035

  日期：2002.4

  phosphorus oxychloride produced 4-chloropyrimidines lla-d which were used as precursors for the rest of the target heterocycles. Some of the prepared compounds were tested in vitro for their antimicrobial activities.

  5-乙酰基-3-氨基-4-芳基-6-甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺(5a,b)与原甲酸三乙酯或亚硝酸反应得到相应的嘧啶酮6a,b和三嗪酮7a，b。进行 5a,b 与乙酸酐的反应，其产物被鉴定为 8-乙酰基-9-芳基-2,7-二甲基吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2 -d]pyrimidine-4(3H)-one (9a,b) 和相关的 5-乙酰基-4-芳基-3-联乙酰氨基-6-甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲腈 (10a,b) . 7a 与一些卤代化合物反应得到 N-烷基化三嗪酮 8a-c。6a、b 和 9a、b 用三氯氧化磷氯化产生 4-氯嘧啶 11a-d，用作其余目标杂环的前体。一些制备的化合物在体外进行了抗微生物活性测试。
• α,β-Unsaturated Nitriles in Heterocyclic Synthesis. Novel Synthesis of Pyridines and Thieno[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivatives
  作者：Galal E. H. Elgemeie、Hassan A. Elfahham、Hesham A. Nabey

  DOI：10.1246/bcsj.61.4431

  日期：1988.12

  reacts with ethyl acetoacetate and acetylacetone to give the corresponding 3-cyano-2(1H)-pyridinethione derivatives, which can be alkylated at sulfur atom and cyclized into the corresponding thieno[2,3-b]pyridine derivatives.

  芳基亚甲基氰硫代乙酰胺与乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮反应生成相应的 3-氰基-2(1H)-吡啶硫酮衍生物，该衍生物可在硫原子上烷基化并环化为相应的噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物。
• Pyridine Derivatives as Insecticides. Part 1: Synthesis and Toxicity of Some Pyridine Derivatives Against Cowpea Aphid, <i>Aphis craccivora</i> Koch (Homoptera: Aphididae)
  作者：Etify A. Bakhite、Aly A. Abd-Ella、Mohamed E. A. El-Sayed、Shaban A. A. Abdel-Raheem

  DOI：10.1021/jf503992y

  日期：2014.10.15

  Five pyridine derivatives, namely, N-morpholinium 7,7-dimethyl-3-cyano-4-(4′-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-2-thiolate (1), sodium 5-acetyl-3-amino-4-(4′-methoxyphenyl)-6-methylthieno[2,3-b] pyridine-2-carboxylate (2), piperidinium 3,5-dicyano-2-oxo-4-spirocyclopentane-1,2,3,4-tetrahydropyridine-6-thiolate (3), piperidinium 5-acetyl-3-cyano-4-(4′-methoxyphenyl)-6-methylpyridine-2-thiolate

  五种吡啶衍生物，即N-吗啉7,7-二甲基-3-氰基-4-（4'-硝基苯基）-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-2-硫醇盐（1），5-乙酰基-3-氨基-4-（4'-甲氧基苯基）-6-甲基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-羧酸钠（2），哌啶3,5-二氰基-2-氧代-4-螺环戊烷-1,2,3,4-四氢吡啶-6-硫醇盐（3），哌啶5-乙酰基-3-氰基-4-（4'-甲氧基苯基）-6-甲基吡啶-2-硫醇盐（4） ，并制备了纯净状态的5-乙酰基-4-（4'-氯苯基）-3-氰基-6-甲基吡啶-2-硫醇哌啶鎓（5），并进行了标题研究。生物测定结果表明，化合物1具有杀虫活性。是乙酰胺类杀虫剂的约4倍。其余测试化合物具有中等至强的杀蚜虫活性。
• Zayed, Salem E.; Elmaged, Eiman I. Abou; Metwally, Saud A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 10, p. 2175 - 2182
  作者：Zayed, Salem E.、Elmaged, Eiman I. Abou、Metwally, Saud A.、Elnagdi, Mohamed H.

  DOI：——

  日期：——
• FIRST GLYCOSIDE SYNTHESIS VIA PIPERIDINIUM SALTS OF HETEROCYCLIC NITROGEN BASES: THE SYNTHESIS OF A NEW CLASS OF DIHYDROPYRIDINE THIOGLYCOSIDES
  作者：Adel M. Attia、Galal H. Elgemeie

  DOI：10.1081/car-120013502

  日期：2002.9.23

  A first reported method for preparation of a new class of thioglycosides via reaction of piperidinium salts of dihydropyridinethiones with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-gluco- and galactopyranosyl bromides has been studied. Comparison with the products obtained from silylated thiopyridines is made.