4-[(4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)methyl]-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-one | 1620751-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-[(4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)methyl]-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-one
• CAS: 1620751-84-9
• 化学式: C₂₃H₃₅N₃O₃
• 分子量: 401.549
• InChiKey: LGGPHQYOEBNMDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  71.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)methyl]-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-one 、 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以0.25 g的产率得到3'-O-acetyl-N-(1-{[7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl]-methoxy}-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮自旋标签的光不稳定保护基

  摘要：

  一氧化氮自旋标记可以通过光敏基团的氢化和烷基化来保护。这样的衍生物在肽和寡核苷酸的合成中使用的广泛的关键条件下是稳定的。当连接到核苷上时，标准的亚磷酰胺化学试剂可标记出短模型DNA，并以高收率回收氮氧化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301692
• 作为产物：
  描述：

  7-(二乙基氨基)-4-(羟基甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮 在 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 铜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-[(4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)methyl]-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于 RNA 的 EPR 实验的具有受保护的氮氧化物自旋标记的胞苷亚磷酰胺的合成

  摘要：

  在固相合成和酶促连接条件下，寡核苷酸与氮氧化物的自旋标记受到其内在不稳定性的阻碍。尽管在某些情况下可以通过合成后引入或通过特殊反应条件来避免氮氧化物分解，但更通用的解决方案是自由基的可逆保护。我们最近开发了一种基于 DNA 寡核苷酸光不稳定保护基团的方法，并展示了它们在 EPR 光谱中的应用。在这里，我们将此方法扩展到 RNA 寡核苷酸。通过改进合成程序，香豆素保护的亚磷酰胺的产量可以提高 12 倍。双链 RNA 上硝基氧化物的有效回收使脉冲 EPR 实验能够在辐照和空气氧化后直接进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601174