3-[3-(4-pyrimidin-2-yl-1-piperazinyl)-propyl]-1H-indole | 1069751-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(4-pyrimidin-2-yl-1-piperazinyl)-propyl]-1H-indole
• 英文别名: 3-[3-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)propyl]-1H-indole
• CAS: 1069751-94-5
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅
• 分子量: 321.425
• InChiKey: GCBKRXGFKPFRNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-丙醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-[3-(4-pyrimidin-2-yl-1-piperazinyl)-propyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, 5-Hydroxytryptamine_1A Receptor Affinity and Docking Studies of 3-[3-(4-Aryl-1-piperazinyl)-propyl]-1<i>H</i>-Indole Derivatives

  摘要：

  合成了一系列3-[3-(4-芳基-1-哌嗪基)-丙基]-1H-吲哚衍生物（12a–h），并评估了它们与人5-羟色胺1A受体（5-HT1AR）的结合亲和力。化合物（12b）和（12h）显示出最高的5-HT1A受体亲和力（IC50=15 nM）。分子对接研究表明，所有化合物在5-HT1A的同源模型中，主要通过哌嗪环的质子化氮原子（N-4）与天冬氨酸3.32之间形成的强化学键来锚定配体。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.632

文献信息

• Synthesis, 5-Hydroxytryptamine&lt;sub&gt;1A&lt;/sub&gt; Receptor Affinity and Docking Studies of 3-[3-(4-Aryl-1-piperazinyl)-propyl]-1&lt;i&gt;H&lt;/i&gt;-Indole Derivatives
  作者：Hern&aacute;n Pessoa-Mahana、Catalina Ugarte N&uacute;&ntilde;ez、Ramiro Araya-Maturana、Claudio Saitz Barr&iacute;a、Gerald Zapata-Torres、Carlos David Pessoa-Mahana、Patricio Iturriaga-Vasquez、Jaime Mella-Raip&aacute;n、Miguel Reyes-Parada、Cristian Celis-Barros

  DOI：10.1248/cpb.60.632

  日期：——

  A series of 3-[3-(4-aryl-1-piperazinyl)-propyl]-1H-indole derivatives (12a–h) was synthesized and evaluated for binding affinity at the human 5-hydroxytryptamine1A receptor (5-HT1AR) compounds (12b) and (12h) showed the highest 5-HT1A receptor affinity (IC50=15 nM). Molecular docking studies with all the compounds in a homology model of 5-HT1A showed that the main interaction anchoring the ligand in the receptor was a charge-reinforced bond between the protonated nitrogen atom (N-4) of the piperazine ring and Aspartate3.32.

  合成了一系列3-[3-(4-芳基-1-哌嗪基)-丙基]-1H-吲哚衍生物（12a–h），并评估了它们与人5-羟色胺1A受体（5-HT1AR）的结合亲和力。化合物（12b）和（12h）显示出最高的5-HT1A受体亲和力（IC50=15 nM）。分子对接研究表明，所有化合物在5-HT1A的同源模型中，主要通过哌嗪环的质子化氮原子（N-4）与天冬氨酸3.32之间形成的强化学键来锚定配体。