(+/-)-2β,3β-epoxy-1α,2β,3β,5α-bicyclo[3.3.0]oct-2-eneoxirane | 6567-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (+/-)-2β,3β-epoxy-1α,2β,3β,5α-bicyclo[3.3.0]oct-2-eneoxirane
• 英文别名: exo-2,3-Epoxy-cis-bicyclo<3.3.0>octan; exo-cis-Bicyclo<3.3.0>octen-(2)-oxid；(1R,2S,4R,6R)-3-oxatricyclo[4.3.0.02,4]nonane
• CAS: 6567-98-2；24454-41-9；24454-42-0；55449-70-2；55449-71-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: WMSIDAPKDOLAKY-XUTVFYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2β,3β-epoxy-1α,2β,3β,5α-bicyclo[3.3.0]oct-2-eneoxirane 在 正丁基锂 、 Celite 、 二乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (+/-)-1α,5α-bicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  无偏环烯丙基醇的Mitsunobu反应。

  摘要：

  在三种不同的溶剂中研究了使用三苯基膦，偶氮二羧酸二乙酯和苯甲酸对无偏烯丙基醇进行立体化学转化（通常称为Mitsunobu反应），并特别注意了产品组成。（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇的光延反应与1-氘-5-甲基-2-环己烯-1-醇，1-氘-甲基的顺式和反式异构体产生的结果5-叔丁基-2-环己烯-1-醇，光学活性的顺式和反式5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-醇在甲醇中心的转化和保留方面均具有相似的产物分布以及使用THF或苯作为溶剂时，以及顺式和反式S（N）2'型加成反应（CH（2）Cl（2）产生的选择性产物分布较少）。有趣的是 已经发现，起始烯丙基醇的准赤道和准轴向性质似乎不影响该反应的产物分布，也没有影响烯丙基醇中心碳的甲基取代。在所有情况下，这些空间无偏的烯丙醇均检测到大量（8-28％）的非S（N）2型产品。当对空间上不要求的（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇进行Mitsunobu

  DOI：

  10.1021/jo9615155
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,3a,4,6alpha-六氢并环戊二烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到(+/-)-2β,3β-epoxy-1α,2β,3β,5α-bicyclo[3.3.0]oct-2-eneoxirane
  参考文献：
  名称：

  无偏环烯丙基醇的Mitsunobu反应。

  摘要：

  在三种不同的溶剂中研究了使用三苯基膦，偶氮二羧酸二乙酯和苯甲酸对无偏烯丙基醇进行立体化学转化（通常称为Mitsunobu反应），并特别注意了产品组成。（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇的光延反应与1-氘-5-甲基-2-环己烯-1-醇，1-氘-甲基的顺式和反式异构体产生的结果5-叔丁基-2-环己烯-1-醇，光学活性的顺式和反式5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-醇在甲醇中心的转化和保留方面均具有相似的产物分布以及使用THF或苯作为溶剂时，以及顺式和反式S（N）2'型加成反应（CH（2）Cl（2）产生的选择性产物分布较少）。有趣的是 已经发现，起始烯丙基醇的准赤道和准轴向性质似乎不影响该反应的产物分布，也没有影响烯丙基醇中心碳的甲基取代。在所有情况下，这些空间无偏的烯丙醇均检测到大量（8-28％）的非S（N）2型产品。当对空间上不要求的（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇进行Mitsunobu

  DOI：

  10.1021/jo9615155

文献信息

• Thermal rearrangement of divinylcyclopropane systems. Preparation of functionalized, stereochemically defined bicyclic and tricyclic products containing the bicyclo[3.2.1]octane skeleton
  作者：Edward Piers、Grace L. Jung、Neil Moss

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80040-4

  日期：——

  A study involving the preparation and thermolysis of substituted 6--(1-alkenyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene systems (14, 15, 23, 29, 40) shows (a) that C-8 functionalized bicyclo[3.2.1]octa-2,6-dienes can be prepared readily this methodology (14 → 16; 15 → 17), (b) that the rearrangement reaction is stereospecific even when the 6-(1-alkenyl) group is substituted with a sterically bulky isopropyl group (23

  一项涉及制备和热取代取代的6 --（1-烯基）双环[3.1.0]己-2-烯体系（14，15，23，29，40）的研究表明（a）C-8功能化的双环[3.2.1] octa-2,6-dienes可以很容易地用这种方法制备（14→16； 15→17），（b）即使6-（1-烯基）基团被取代，重排反应也是立体有序的（23→24； 29→30），并且（c）该方法可以扩展到包括三环系统的制备（40→41）。
• Carbon-13 chemical shifts in bicyclo[3.3.0]octanes
  作者：James K. Whitesell、Randall S. Matthews

  DOI：10.1021/jo00444a018

  日期：1977.11
• <b>Proximity Effects. XXVII. Solvolysis of Derivatives of Bicyclo[5.1.0]octanols</b>
  作者：Arthur C. Cope、Sung. Moon、Chung Ho. Park

  DOI：10.1021/ja00883a043

  日期：1962.12
• PIERS, E.;JUNG, G. L.;MOSS, N., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 36, 3959-3962
  作者：PIERS, E.、JUNG, G. L.、MOSS, N.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图