N-cyclohexylidene-tert-butanesulfonamide | 335593-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexylidene-tert-butanesulfonamide
• 英文别名: N-cyclohexylidine-tert-butanesulfonamide；N-cyclohexylidene-2-methylpropane-2-sulfonamide
• CAS: 335593-76-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂S
• 分子量: 217.332
• InChiKey: ICSZDJXSWLVAQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylidene-tert-butanesulfonamide 在 dirhodium tetraacetate 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1-[(tert-butylsulfonyl)amino]-2-carboethoxycycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Cyclic N-tert-Butylsulfonyl Enamines by Rh(II)-Mediated Ring Expansion of α-Diazoesters

  摘要：

  乙二氮乙酸乙酯衍生的阴离子与N-叔丁基磺酰亚胺加成，生成β-叔丁基磺酰氨基α-重氮酯，经Rh2(OAc)4处理后，通过Rh(II)卡宾中间体的1,2-C-C键迁移反应，进一步转化为环状烯胺。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926449
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以90%的产率得到N-cyclohexylidene-tert-butanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  制备N-磺酰基醛亚胺和酮亚胺的一般方法。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了一种简单的获得N-磺酰基亚胺的方法，该方法包括羰基化合物与对甲苯基或叔丁基亚磺酰胺的缩合，然后用m-CPBA氧化所得N-亚磺酰亚胺。该方法适用于醛类（脂族和芳族化合物）和酮类（二芳基，二烷基和芳基烷基），甚至是那些含有可烯化质子的酮。它也不会影响C = N或C = C双键，并且不会差向α-立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/ol048005e

文献信息

• A General Method for the Preparation of <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines and Ketimines
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、M. Belén Cid、Alejandro Parra

  DOI：10.1021/ol048005e

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] A simple procedure to obtain N-sulfonyl imines involving the condensation of carbonyl compounds with p-tolyl or tert-butyl sulfinamides followed by oxidation with m-CPBA of the resulting N-sulfinylimines is reported. The method is applicable to aldehydes (aliphatics and aromatics) and ketones (diaryl, dialkyl, and aryl alkyl), even those containing enolizable protons. It also does

  [反应：见正文]报告了一种简单的获得N-磺酰基亚胺的方法，该方法包括羰基化合物与对甲苯基或叔丁基亚磺酰胺的缩合，然后用m-CPBA氧化所得N-亚磺酰亚胺。该方法适用于醛类（脂族和芳族化合物）和酮类（二芳基，二烷基和芳基烷基），甚至是那些含有可烯化质子的酮。它也不会影响C = N或C = C双键，并且不会差向α-立体异构中心。
• Artman III; Bartolozzi; Franck, Synlett, 2001, # 2, p. 232 - 233
  作者：Artman III、Bartolozzi、Franck、Weinreb

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF N-p-TOLYLSULFONYL-(E)-1-PHENYLETHYLIDENEIMINE
  作者：Ruano, José Luis García、Alemán, José、Parra, Alejandro、Belén Cid、Oisaki, Kounosuke、Shibasaki, Masakatsu

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0129

  日期：——
• Preparation of Cyclic <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfonyl Enamines by Rh(II)-Mediated Ring Expansion of α-Diazoesters
  作者：Jianbo Wang、Shufeng Chen、Yonghua Zhao

  DOI：10.1055/s-2006-926449

  日期：2006.5

  The anion derived from ethyl diazoacetate adds to N-tert-butylsulfonyl ketimines to give β-tert-butylsulfonylamino α-diazo­esters, which are further transformed into cyclic enamines by treatment with Rh2(OAc)4, through 1,2-C-C bond migration of a Rh(II) carbene intermediate.

  乙二氮乙酸乙酯衍生的阴离子与N-叔丁基磺酰亚胺加成，生成β-叔丁基磺酰氨基α-重氮酯，经Rh2(OAc)4处理后，通过Rh(II)卡宾中间体的1,2-C-C键迁移反应，进一步转化为环状烯胺。