2-allyl-1-allyloxy-4-chlorobenzene | 51496-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-allyl-1-allyloxy-4-chlorobenzene
• 英文别名: 4-chloro-2-(prop-2-en-1-yl)-1-[(prop-2-en-1-yl)-oxy]benzene；allyl-(2-allyl-4-chloro-phenyl)-ether；Allyl-(2-allyl-4-chlor-phenyl)-aether；4-chloro-2-(2-propenyl)-1-(2-propenyloxy)-benzene；2-Allyl-4-chlorophenyl allyl ether；4-chloro-1-prop-2-enoxy-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 51496-26-5
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: BWKRYENOKBVWNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1-allyloxy-4-chlorobenzene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到7-chloro-2,5-dihydrobenzo[b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  高度官能化 (Z)-2-(Buta-1,3-dienyl) 苯酚和 2-Methyl-2H-chromenes 的新一锅合成方法：使用胺、钌和碱催化

  摘要：

  一种用于合成高度取代的苯并[b]氧杂环庚烷 5、(Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 和 2-methyl-2H-chromenes 7 的实用且简单的一锅多催化工艺首次通过闭环复分解/碱诱导开环/[1,7]-σ-σ 氢位移反应从简单的起始材料中获得。描述了通过碱诱导的高度官能化苯并 [b] 氧杂环庚烷 5 开环合成特权 (Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800472
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-烯丙氧基 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-allyl-1-allyloxy-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酚作为一类新的人类 15-脂氧合酶-1 抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，设计、合成了一系列单烯丙基苯酚和二烯丙基苯酚衍生物，并对其作为潜在的人类 15-脂氧合酶-1 (15-hLOX-1) 抑制剂进行了评估。评估了合成烯丙基苯酚衍生物的自由基清除效力，结果与脂氧合酶 (LOX) 抑制效力一致。发现烯丙基部分和对位取代基的电子性质在自由基清除活性和随后合成抑制剂的 LOX 抑制效力中起主要作用。在合成化合物中，2,6-二烯丙基-4-(己氧基)苯酚 ( 42 ) 和 2,6-二烯丙基-4-氨基苯酚 ( 47 ) 对 LOX 的抑制效果最好（IC 50 = 0.88 和 0.80 μM，分别为）。

  DOI：

  10.1002/ddr.21749

文献信息

• Chemo- and regioselective reductive transposition of allylic alcohol derivatives <i>via</i> iridium or rhodium catalysis
  作者：Rylan J. Lundgren、Bryce N. Thomas

  DOI：10.1039/c5cc07993d

  日期：——

  The selective, catalytic deoxygenation of alcohols remains a persistent challenge in organic synthesis. Pd-catalyzed formate reduction and diazene-mediated reductive transposition are both valuable strategies for the selective deoxygenation of allylic...

  醇的选择性催化脱氧仍然是有机合成中的持续挑战。钯催化的甲酸还原和重氮介导的还原转座都是对烯丙基苯酚进行选择性脱氧的有价值的策略。
• Sequential Two‐Fold<i>Claisen</i>Rearrangement, One‐Pot Ring‐Closing Metathesis and Cross‐Metathesis as a Route to Substituted Benzo[<i>b</i>]azepine‐2‐one, Benzo[<i>b</i>]azepine and Benzo[<i>b</i>]oxepine Derivatives
  作者：Shyamasankar Mandal、Jeet Banerjee、Sougata Maity、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1002/hlca.202000216

  日期：2021.3

  A synthetic protocol involving sequential use of three atom‐economic processes viz. Claisen rearrangement, ring‐closing metathesis and cross metathesis has been developed to access 7‐substituted benzo[b]azepine and benzo[b]oxepine derivatives starting from appropriate aniline or phenol in good overall yield. A one‐pot RCM‐CM protocol has also been developed for the synthesis of benzazepine and benzoxepine

  涉及依次使用三个原子经济过程的合成协议，即。已经开发出克莱森重排，闭环复分解和交叉复分解以适当的苯胺或苯酚为原料，以良好的总收率获得7-取代的苯并[ b ]氮杂和苯并[ b ]氧杂环丁烷的衍生物。还开发了一种单罐RCM-CM协议，用于合成苯并ze庚因和苯并氧平衍生物。
• A New Synthesis of Substituted 2,5-Dihydrobenzo[b]oxepines
  作者：Eng-Chi Wang、Ming-Kun Hsu、Yu-Li Lin、Keng-Shiang Huang

  DOI：10.3987/com-02-9545

  日期：——

  Based on Claisen rearrangement, Baeyer-Villiger oxidation, and ring-closing metathesis (RCM), a series of substituted 2,5-dihydrobenzo[b]oxepines were synthesized from isovanillin in good over-all yields. Other appropriate substituted 2,5-dihydrobenzo[b]oxepines prepared from corresponding phenol derivatives were also described.
• Sen; Sen Gupta, Journal of the Indian Chemical Society, 1953, vol. 30, p. 433
  作者：Sen、Sen Gupta

  DOI：——

  日期：——
• Allylphenols as a new class of human 15‐lipoxygenase‐1 inhibitors
  作者：Seyed Jamal Alavi、Seyed Mohammad Seyedi、Satar Saberi、Hadi Safdari、Hossein Eshghi、Hamid Sadeghian

  DOI：10.1002/ddr.21749

  日期：2021.4

  study, a series of mono‐ and diallylphenol derivative were designed, synthesized, and evaluated as potential human 15‐lipoxygenase‐1 (15‐hLOX‐1) inhibitors. Radical scavenging potency of the synthetic allylphenol derivatives was assessed and the results were in accordance with lipoxygenase (LOX) inhibition potency. It was found that the electronic natures of allyl moiety and para substituents play

  在这项研究中，设计、合成了一系列单烯丙基苯酚和二烯丙基苯酚衍生物，并对其作为潜在的人类 15-脂氧合酶-1 (15-hLOX-1) 抑制剂进行了评估。评估了合成烯丙基苯酚衍生物的自由基清除效力，结果与脂氧合酶 (LOX) 抑制效力一致。发现烯丙基部分和对位取代基的电子性质在自由基清除活性和随后合成抑制剂的 LOX 抑制效力中起主要作用。在合成化合物中，2,6-二烯丙基-4-(己氧基)苯酚 ( 42 ) 和 2,6-二烯丙基-4-氨基苯酚 ( 47 ) 对 LOX 的抑制效果最好（IC 50 = 0.88 和 0.80 μM，分别为）。

表征谱图