1-(3,5-dibromophenyl)ethanol | 1175628-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dibromophenyl)ethanol
• CAS: 1175628-76-8
• 化学式: C₈H₈Br₂O
• 分子量: 279.959
• InChiKey: GCBDPOGOUBGIIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dibromophenyl)ethanol 在 咪唑 、 palladium(II) oxide 、 超重氢 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 21.0 ℃ 、90.2 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 [3,5-³H]-(1-bromoethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Multiple labeling of a potent CX₃CR1 antagonist for the treatment of multiple sclerosis

  摘要：

  开发了几种制备 CX3CR1 拮抗剂 1 的五种同位素异体物的方法。挥发性和放射性 1-氯- 和 1-溴-乙基-苯在 1. d-亮氨醇 ((R)-2-amino- 4-甲基戊-1-醇）分别通过使用 Garner 醛的 Wittig 反应和使用 d-酰基酶拆分的 Strecker 氨基酸合成标记为 [1-14C] 和 [4-14C]。 [2H10]d-亮氨醇用于稳定标记的[M + 10]同位素体。分离出的产物的立体化学纯度和放射化学纯度分别为 97.6–100%，比活度分别为 768 GBq/mmol 和 1.6–2.0 GBq/mmol。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2958
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到1-(3,5-dibromophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Multiple labeling of a potent CX₃CR1 antagonist for the treatment of multiple sclerosis

  摘要：

  开发了几种制备 CX3CR1 拮抗剂 1 的五种同位素异体物的方法。挥发性和放射性 1-氯- 和 1-溴-乙基-苯在 1. d-亮氨醇 ((R)-2-amino- 4-甲基戊-1-醇）分别通过使用 Garner 醛的 Wittig 反应和使用 d-酰基酶拆分的 Strecker 氨基酸合成标记为 [1-14C] 和 [4-14C]。 [2H10]d-亮氨醇用于稳定标记的[M + 10]同位素体。分离出的产物的立体化学纯度和放射化学纯度分别为 97.6–100%，比活度分别为 768 GBq/mmol 和 1.6–2.0 GBq/mmol。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2958

文献信息

• PYRIDINE- AND IMIDAZOLE-DERIVED AGENTS FOR CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0579618A1

  公开（公告）日：1994-01-26
• US5457118A
  申请人：——

  公开号：US5457118A

  公开（公告）日：1995-10-10
• US5705523A
  申请人：——

  公开号：US5705523A

  公开（公告）日：1998-01-06
• [EN] PYRIDINE- AND IMIDAZOLE-DERIVED AGENTS FOR CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1992017451A1

  公开（公告）日：1992-10-15

  (EN) Compounds of formula (I) or a biolabile ester thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of either, wherein R1, R2, R3 and R4 are each independently selected from H or C1-C4 alkyl; R5is (CH2)mSO2R6, (CH2)mNHSO2R6 or (CH2)mNHCOR7; R6 and R7 are C1-C6 alkyl, C1-C3 perfluoroalkyl(CH2)n, C3-C6 cycloalkyl(CH2)n, aryl(CH2)n or heteroaryl(CH2)n; or R6 is NR8R9; R8 is H or C1-C4 alkyl; R9 is C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl(CH2)n, aryl(CH2)n or heteroaryl(CH2)n; or R8 and R9 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5- to 7-membered heterocyclic ring which may optionally incorporate a carbon-carbon double bond or a further hetero atom linkage selected from O, S, NH, N(C1-C4 alkyl) and N(C1-C5 alkanoyl), and which may optionally be substituted with one to three substituents each independently selected from C1-C4 alkyl and C1-C4 alkoxy, and which may optionally be benzo-fused; X is CH2, CHCH3, C(OH)CH3, C=CH2 or O; m is 0 or 1; n is 0, 1, 2 or 3; and Het is 3- or 4-pyridyl or 1-imidazolyl; with the proviso that when Het is 1-imidazolyl then X is CH2 or CHCH3, are combined thromboxane A2 synthetase inhibitors and thromboxane A2/endoperoxide antagonists of utility in the treatment of disease conditions in which thromboxane A2 is a causative agent.(FR) On décrit des composés de formule (I), ou un ester biolabile de ces composés, ou un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables où R1, R2, R3 et R4 sont chacun choisis indépendamment parmi H ou C1-C4 alkyle; R5 est (CH2)mSO2R6, (CH2)mNHSO2R6 où (CH2)mNHCOR7; R6 et R7 sont C1-C6 alkyle, C1-C3 perfluoroalkyle(CH2)n, C3-C6 cycloalkyle(CH2)n, aryle (CH2)n ou hétéroaryle(CH2)n; ou bien R6 est NR8R9; R8 est H ou C1-C4 alkyle; R9 est C1-C6 alkyle, C3-C6 cycloalkyle(CH2)n, aryle (CH2)n ou hétéroaryle (CH2)n; ou bien R8 et R9 forment, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un anneau hétérocyclique à 5 - 7 membres, qui peut éventuellement comporter une liaison double carbone-carbone ou une autre liaison d'hétéroatomes choisis parmi O, S, NH, N(C1-C4 alkyle) et N(C1-C5 alcanoyle), et qui peuvent être substitués éventuellement par un à trois substituants, chacun étant sélectionné indépendamment parmi C1-C4 alkyle et C1-C4 alcoxy, et qui peuvent éventuellement être fusionnés au benzo; X est CH2, CHCH3, C(OH)CH3, C=CH2 ou O; m est 0 ou 1; n est 0, 1, 2, ou 3; et Het est 3- ou 4- pyridyle ou 1-imidaxolyle; sous réserve que lorsque Het est 1-imidazolyle, alors X soit CH2 ou CHCH3. Lesdits composés sont à la fois des inhibiteurs de synthétase de thromboxane A2 et des antagonistes de thromboxane A2/endoperoxyde, et sont utiles pour le traitement de maladies dans lesquelles la thromboxane A2 est l'agent pathogène.
• Multiple labeling of a potent CX₃CR1 antagonist for the treatment of multiple sclerosis
  作者：Jonas Malmquist、Peter Ström

  DOI：10.1002/jlcr.2958

  日期：2012.8

  Several methods for the preparation of five isotopologues of the CX3CR1 antagonist 1 were developed. Volatile and radioactive 1-chloro- and 1-bromo-ethyl-benzene was handled in [2′-14C] and [3′, 5′-3H] labeling of 1. d-Leucinol ((R)-2-amino-4-methylpentan-1-ol) was labeled as [1-14C] and [4-14C] via a Wittig reaction using Garner's aldehyde and a Strecker amino acid synthesis with d-acylase resolvation, respectively. A [2H10]d-leucinol was used for the stable labeled [M + 10] isotopologue. The products were isolated with 97.6–100% stereo chemical and radiochemical purity as for specific activity 768 GBq/mmol and 1.6–2.0 GBq/mmol, respectively.

  开发了几种制备 CX3CR1 拮抗剂 1 的五种同位素异体物的方法。挥发性和放射性 1-氯- 和 1-溴-乙基-苯在 1. d-亮氨醇 ((R)-2-amino- 4-甲基戊-1-醇）分别通过使用 Garner 醛的 Wittig 反应和使用 d-酰基酶拆分的 Strecker 氨基酸合成标记为 [1-14C] 和 [4-14C]。 [2H10]d-亮氨醇用于稳定标记的[M + 10]同位素体。分离出的产物的立体化学纯度和放射化学纯度分别为 97.6–100%，比活度分别为 768 GBq/mmol 和 1.6–2.0 GBq/mmol。