methyl 3-(4-phenylcyclohexyl)acrylate | 1593076-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(4-phenylcyclohexyl)acrylate
• 英文别名: methyl E-3-(trans-4-phenylcyclohexyl)acrylate
• CAS: 1593076-74-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: ROGJBJNVQHJJLH-JPYGWPSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-phenylcyclohexyl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到methyl 3-((trans)-4-phenylcyclohexyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 CH 官能化催化控制非对映选择性合成环胺

  摘要：

  由于区分多个相对强的 sp3 CH 键的挑战，这些键的化学行为通常只有细微的差别，因此适用于非活化脂肪族系统的可靠区域和立体化学技术在很大程度上仍然难以捉摸。然而，使用导向基团和/或助剂的方法已经出现，但施加了实际限制，特别是在复杂分子合成中。本报告描述了一种催化剂控制的区域选择性和非对映选择性合成 N-未保护的吡咯烷，通过 dirhodium 催化分子内氮烯插入 sp3 CH 键。反应在室温下进行，无需外部氧化剂、氮烯稳定基团或导向官能团。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09901
• 作为产物：
  描述：

  [4-(methoxymethylidene)cyclohexyl]benzene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-(4-phenylcyclohexyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过 CH 官能化催化控制非对映选择性合成环胺

  摘要：

  由于区分多个相对强的 sp3 CH 键的挑战，这些键的化学行为通常只有细微的差别，因此适用于非活化脂肪族系统的可靠区域和立体化学技术在很大程度上仍然难以捉摸。然而，使用导向基团和/或助剂的方法已经出现，但施加了实际限制，特别是在复杂分子合成中。本报告描述了一种催化剂控制的区域选择性和非对映选择性合成 N-未保护的吡咯烷，通过 dirhodium 催化分子内氮烯插入 sp3 CH 键。反应在室温下进行，无需外部氧化剂、氮烯稳定基团或导向官能团。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09901

文献信息

• Discovery of 6-Phenylpyrimido[4,5-<i>b</i>][1,4]oxazines as Potent and Selective Acyl CoA:Diacylglycerol Acyltransferase 1 (DGAT1) Inhibitors with in Vivo Efficacy in Rodents
  作者：Brian M. Fox、Kazuyuki Sugimoto、Kiyosei Iio、Atsuhito Yoshida、Jian (Ken) Zhang、Kexue Li、Xiaolin Hao、Marc Labelle、Marie-Louise Smith、Steven M. Rubenstein、Guosen Ye、Dustin McMinn、Simon Jackson、Rebekah Choi、Bei Shan、Ji Ma、Shichang Miao、Takuya Matsui、Nobuya Ogawa、Masahiro Suzuki、Akio Kobayashi、Hidekazu Ozeki、Chihiro Okuma、Yukihito Ishii、Daisuke Tomimoto、Noboru Furakawa、Masahiro Tanaka、Mutsuyoshi Matsushita、Mitsuru Takahashi、Takashi Inaba、Shoichi Sagawa、Frank Kayser

  DOI：10.1021/jm500135c

  日期：2014.4.24

  The discovery and optimization of a series of acyl CoA:diacylglycerol acyltransferase 1 (DGAT1) inhibitors based on a pyrimido[4,5-b][1,4]oxazine scaffold is described. The SAR of a moderately potent HTS hit was investigated resulting in the discovery of phenylcyclohexylacetic acid 1, which displayed good DGAT1 inhibitory activity, selectivity, and PK properties. During preclinical toxicity studies

  描述和优化了一系列基于嘧啶[4,5- b ] [1,4]恶嗪骨架的酰基辅酶A：二酰基甘油酰基转移酶1（DGAT1）抑制剂。对中等强度HTS命中的SAR进行了研究，结果发现了苯基环己基乙酸1，该苯基环己基乙酸显示出良好的DGAT1抑制活性，选择性和PK性能。在临床前毒性研究过程中，观察到代谢物1升高了肝酶ALT和AST的水平。随后，合成类似物以排除有毒代谢物的形成。这项工作导致发现了螺螺茚满42，与1相比，螺螺茚满42显示出对DGAT1抑制作用的显着改善。。Spiroindane 42在啮齿动物体内具有良好的耐受性，在小鼠口服甘油三酸酯摄取研究中显示出功效，并且在临床前毒性研究中具有可接受的安全性。
• Fused Bicyclic Nitrogen-Containing Heterocycles
  申请人：Fox M. Brian

  公开号：US20070244096A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Compounds, pharmaceutical compositions and methods that are useful in the treatment or prevention of metabolic and cell proliferative diseases or conditions are provided herein. In particular, the invention provides compounds which modulate the activity of proteins involved in lipid metabolism and cell proliferation.
• US7244727B2
  申请人：——

  公开号：US7244727B2

  公开（公告）日：2007-07-17