3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol | 73174-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-en-1-ol；(2R,3S,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-1-ol
• CAS: 73174-53-5
• 化学式: C₂₇H₃₀O₄
• 分子量: 418.533
• InChiKey: NTOSGFLXZNOARL-PFBJBMPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 salcomine 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 sodium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2R,3R,4R)-1,2,3-tribenzyloxy-4-hydroxymethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Carbapentofuranoses from Carbohydrates

  摘要：

  Carbafuranosides were synthesized in one step from various O-protected 1,2,6-trideoxydiodo-hex-1-enitols by cobalt catalyzed 5-exo radical-cyclization under molecular oxygen. Yields were fair to good with interesting selectivities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01395-6
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三(苄氧基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-基)甲醇 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  The Cobalt-Catalyzed Oxygenative Radical Route from Hexopyranosides to Carbapentofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3075::aid-ejoc3075>3.0.co;2-c

文献信息

• Straightforward Synthesis of Diverse 1-Deoxyazapyranosides via Stereocontrolled Nucleophilic Additions to Six-Membered Cyclic Nitrones
  作者：Ting-Hao Chan、Yi-Fan Chang、Jung-Jung Hsu、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201001045

  日期：2010.10

  A systematic study of diastereoselective nucleophilic addition of Grignard reagents to six-membered chiral tri-O-benzyl cyclic nitrones is described. With all eight chiral cyclic nitrones and asymmetric reaction conditions in hand, a practical methodology is established for the preparation of diverse 1-deoxyazapyranosides bearing various stereogenic centers.

  描述了格氏试剂对六元手性三-O-苄基环硝酮的非对映选择性亲核加成的系统研究。掌握了所有八种手性环状硝酮和不对称反应条件，建立了一种实用的方法来制备带有各种立体中心的各种 1-脱氧氮杂吡喃糖苷。
• An efficient synthesis of triazolo-carbohydrate mimetics and their conformational analysis
  作者：Hikaru Yanai、Shun Obara、Takeo Taguchi

  DOI：10.1039/b803924k

  日期：——

  A chemical library of 1,2,3-triazole fused carbohydrate mimetics was constructed. To synthesize enantiomerically pure mimetics, we developed a stereo- or diastereodivergent synthetic route from D-glucose, D-mannose and D-galactose as chiral sources. In this synthesis, an In(OTf)(3)-catalyzed tandem azidation-1,3-dipolar cycloaddition reaction of 1,1-dimethoxyhex-5-yne derivatives with TMSN(3) was used

  构建了1,2,3-三唑稠合碳水化合物模拟物的化学文库。为了合成对映体纯的模拟物，我们从D-葡萄糖，D-甘露糖和D-半乳糖作为手性来源开发了立体或非对映异构的合成路线。在该合成中，将In（OTf）（3）催化的1,1-二甲氧基己基-5-炔衍生物与TMSN（3）的串联叠氮化1,3-偶极环加成反应用作构建4的关键步骤。 ，5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶骨架。另外，使用NMR对合成的模拟物进行构象分析，由于它们具有N，O-乙缩醛部分代替正常吡喃糖苷的异头位置，因此具有结构上的意义。