4'-phenoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid | 1144114-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-phenoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Phenoxyphenyl)benzoic acid
• CAS: 1144114-41-9
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: CCIQJVUYSLYNDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-phenoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid 、 Fmoc-甘氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,2,2-三氟乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Fmoc-Gly-Cys(S-t-Bu)-OH
  参考文献：
  名称：

  含硫代酰胺肽的天然化学连接：用于错误折叠研究的标记 α-突触核蛋白合成的开发和应用

  摘要：

  肽主链的硫代酰胺修饰用于扰乱二级结构、抑制蛋白水解、作为光开关和光谱标记。到目前为止，它们的掺入仅限于固相合成的单一肽。我们在 C 端硫酯或 N 端 Cys 片段中生成了硫代酰胺，并检查了它们与天然化学连接条件的相容性。大多数序列变体可以与 TCEP 或 DTT 作为还原剂以良好的产率偶联，但在延长 TCEP 孵育时观察到一些副产物。此外，我们发现硫代酰胺与 N 末端 Cys 的噻唑烷保护相容，因此可以使用多重连接来构建更大的蛋白质。由于硫代酰胺的酸不稳定性阻碍了使用 Boc 化学在树脂上合成硫酯，因此我们设计了一种合成硫代酰胺肽的方法，该方法具有原位显示的掩蔽 C 末端硫酯。最后，我们证明，通过合成用于蛋白质折叠研究的淀粉样蛋白 α-突触核蛋白的标记版本，硫代酰胺肽可以与表达的蛋白质片段偶联，生成带有主链硫代酰胺标记的大蛋白质。在原理验证实验中，我们证明硫代酰胺的荧光猝灭可用于跟踪标记的

  DOI：

  10.1021/ja2113245
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3Z)-3-(2-bromoethylidene)-6-methylhept-5-enyl]-4-phenylbenzene 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4'-phenoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Prenylcysteine Analogs

  摘要：

  [GRAPHICS]Prenylcysteine derivatives are of interest for a variety of different biological reasons, including probing the CaaX protein processing pathway. A solid-phase synthesis protocol for the preparation of prenylcysteines using 2-chlorotrityl chloride resin as a solid support has been developed. A series of novel amide-modified farnesylcysteine analogs were synthesized in both high purity and yield under mild conditions. The farnesylcysteine analogs were evaluated using human isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase as a biological target, and several new inhibitors, one with significantly enhanced potency, were identified.

  DOI：

  10.1021/jo8021692

文献信息

• Oximester, Verfahren und Mittel zu deren Herstellung, ihre Verwendung, sowie diese Oximester enthaltende Mittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0035768A2

  公开（公告）日：1981-09-16

  Es werden Verbindungen der allgemeinen Formel worin R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3-6 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff, Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2-6 Kohlenstoffatomen oder Alkinyl mit 2-6 Kohlenstoffatomen, oder R1 und R2 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie geknüpft sind, einen Cyclopentan- oder Cyclohexanring bilden, der gegebenenfalls mit Alkyl mit 1-3 Kohlenstoffatomen mono-, di- oder trisubstituiert sein kann, und R3 Wasserstoff, Halogen oder Nitro darstellt, mit der Massgabe, dass R1 und R2 nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, beschrieben, sowie Mittel und Verfahren zu deren Herstellung, sowie ihre Verwendung in Unkrautbekämpfungsmitteln.

  通式如下的化合物 其中 R1 是氢、1-6 个碳原子的烷基或 3-6 个碳原子的环烷基，R2 是氢、1-6 个碳原子的烷基、2-6 个碳原子的烯基或 2-6 个碳原子的炔基，或 R1 和 R2 与它们所连接的碳原子一起形成环戊烷或环己烷环、R3代表氢、卤素或硝基，但 R1 和 R2 不能同时代表氢。