((3S,4S,5S)-4-Benzyloxy-5-tetradecyl-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 838864-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3S,4S,5S)-4-Benzyloxy-5-tetradecyl-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4S,5S)-4-phenylmethoxy-5-tetradecyloxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 838864-66-7
• 化学式: C₃₀H₅₁NO₄
• 分子量: 489.739
• InChiKey: KCUIMCKLVMFGSU-KCHLEUMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,4S,5S)-4-Benzyloxy-5-tetradecyl-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 氨 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2S,3S,4S)-4-acetamido-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  从加纳醛中首次合成脱水植物鞘氨醇pachastrissamine（茉莉花B）

  摘要：

  描述了由加纳的醛合成天然的脱水植物鞘氨醇pachastrissamine（茉莉花B）1a。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.035
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 sodium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 ((3S,4S,5S)-4-Benzyloxy-5-tetradecyl-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从加纳醛中首次合成脱水植物鞘氨醇pachastrissamine（茉莉花B）

  摘要：

  描述了由加纳的醛合成天然的脱水植物鞘氨醇pachastrissamine（茉莉花B）1a。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.035

文献信息

• Stereoselective total synthesis of Jaspine B (Pachastrissamine) utilizing iodocyclization and an investigation of its cytotoxic activity
  作者：Partha Ghosal、Sama Ajay、Sanjeev Meena、Sudhir Sinha、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.003

  日期：2013.8

  The stereoselective synthesis of Jaspine B has been achieved from easily available (S)-Garner's aldehyde. The trisubstituted tetrahydrofuran core of Jaspine B was constructed by utilizing a diastereoselective iodocyclization as the key step. Deiodination and debenzylation were performed in a single step by using n-Bu3SnH and ABCN as a conjugate catalyst system. The in vitro cytotoxicity of compounds 1 and la against 3 human cancer cell lines-A549 (lung), MCF7 (breast), and KB (oral): and a non-cancer cell line (NIH3T3) was determined by sulphorhodamine B based assay. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.