tert-butyl ((3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(iodomethyl)tetrahydrofuran-3-yl)carbamate | 1472022-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: tert-butyl ((3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(iodomethyl)tetrahydrofuran-3-yl)carbamate
• CAS: 1472022-28-8
• 化学式: C₁₀H₁₈INO₄
• 分子量: 343.162
• InChiKey: JSRUFIOLGRKHCT-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(iodomethyl)tetrahydrofuran-3-yl)carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -30.0~45.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (3aS,6S,6aS)-tert-butyl 2,2-dimethyl-6-tetradecyltetrahydrofuro[3,4-d]oxazole-3(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Jaspine B的立体选择性合成并从加纳醛其差向异构体C2 †

  摘要：

  两种不同的立体选择性合成路线 茉莉花B从易于获得的Garner醛开始，这里介绍了它的C2差向异构体及其C2差向异构体。关键的合成步骤包括碘化，有机铜的加成，HWE烯化，区域选择性α-甲苯磺酸化和交叉复分解反应。这是第一份综合报告茉莉花B 涉及碘环化。

  DOI：

  10.1039/c3ra41778f
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl ((3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(iodomethyl)tetrahydrofuran-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Jaspine B的立体选择性合成并从加纳醛其差向异构体C2 †

  摘要：

  两种不同的立体选择性合成路线 茉莉花B从易于获得的Garner醛开始，这里介绍了它的C2差向异构体及其C2差向异构体。关键的合成步骤包括碘化，有机铜的加成，HWE烯化，区域选择性α-甲苯磺酸化和交叉复分解反应。这是第一份综合报告茉莉花B 涉及碘环化。

  DOI：

  10.1039/c3ra41778f