(E)-3,3'-Dimethyl-3H,3'H-[2,2']bithiazolylidene-4,5,4',5'-tetracarboxylic acid tetramethyl ester | 170029-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3,3'-Dimethyl-3H,3'H-[2,2']bithiazolylidene-4,5,4',5'-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2E)-2-[4,5-bis(methoxycarbonyl)-3-methyl-1,3-thiazol-2-ylidene]-3-methyl-1,3-thiazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 170029-20-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₈S₂
• 分子量: 430.46
• InChiKey: DEDSSHQCUMMFMR-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)benzenediazonium tetrafluoroborate 、 (E)-3,3'-Dimethyl-3H,3'H-[2,2']bithiazolylidene-4,5,4',5'-tetracarboxylic acid tetramethyl ester 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-(2,3-Dihydroxybenzofuran-3-yl)methylthio-2-(N-methyl-N-formylamino)-1,2-bis(methoxycarbonyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Diazadithiafulvalenes as electron donor reagents

  摘要：

  二氮三硫富瓦烯作为优良的电子供体，对芳烃二氮盐具有良好的效果。二氮三硫富瓦烯自由基阳离子能够成功捕获初级碳自由基。然而，形成的二氮三硫富瓦烯盐与其四硫同类相比，经历快速的环分裂反应。

  DOI：

  10.1039/a906684e
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dicarbomethoxy-3-methyl-1,3-thiazoline-2-thione 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-3,3'-Dimethyl-3H,3'H-[2,2']bithiazolylidene-4,5,4',5'-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Trithiaazafulvalene：四硫富富瓦烯和二硫杂二氮杂富瓦烯之间的有前途的基石。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了新的电活性基团，三硫杂氮富瓦烯（TTAF）。这些介于四硫富富瓦烯（TTF）和二硫二氮杂富瓦烯（DTDAF）之间的氧化还原活性分子显示出用于分子材料加工的有前途的特征。

  DOI：

  10.1021/ol060705r

文献信息

• Reactions of Arenediazonium Salts with Diazadithiafulvalenes
  作者：Toshio Koizumi、Nadeem Bashir、John A. Murphy

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01813-3

  日期：1997.10

  The kinetics of coupling of carbon radicals with sulfur radical-cations in diazadithiafulvalenes is sensitive to the steric environment around sulfur. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  在重氮二富富瓦烯中碳自由基与硫自由基阳离子偶联的动力学对硫周围的空间环境敏感。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Dithiadiazafulvalenes-New Strong Electron Donors. Synthesis, Isolation, Properties, and EPR Studies
  作者：Gregory V. Tormos、Martin G. Bakker、Ping Wang、M. V. Lakshmikantham、Michael P. Cava、Robert M. Metzger

  DOI：10.1021/ja00138a006

  日期：1995.8

  Several dithiadiazafulvalenes, which are potent electron donors, were isolated as pure compounds for the first time. Solid charge-transfer complexes with TCNQ and also cation-radical and dication salts with perchlorate gegenions were obtained. Two of the TCNQ complexes are moderately conductive at room temperature (0.083 and 0.011 S/cm). A solution EPR study, combined with theoretical calculations, allowed the determination of the relative equilibrium cation-radical and anion-radical concentrations.
• Trithiaazafulvalene: A Promising Building Block between Tetrathiafulvalene and Dithiadiazafulvalene
  作者：Samar Eid、Michel Guerro、Thierry Roisnel、Dominique Lorcy

  DOI：10.1021/ol060705r

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] New electroactive building blocks, the trithiaazafulvalenes (TTAFs), were synthesized. These redox-active molecules, intermediate between tetrathiafulvalene (TTF) and dithiadiazafulvalene (DTDAF), show promising features for the elaboration of molecular materials.

  [反应：见正文]合成了新的电活性基团，三硫杂氮富瓦烯（TTAF）。这些介于四硫富富瓦烯（TTF）和二硫二氮杂富瓦烯（DTDAF）之间的氧化还原活性分子显示出用于分子材料加工的有前途的特征。
• Diazadithiafulvalenes as electron donor reagents
  作者：Toshio Koizumi、Nadeem Bashir、Alan R. Kennedy、John A. Murphy

  DOI：10.1039/a906684e

  日期：——

  Diazadithiafulvalenes act as excellent electron donors to arenediazonium salts. The diazadithiafulvalenium radical cations trap primary carbon radicals successfully. However, the diazadithiafulvalenium salts which form, undergo rapid ring fragmentation in contrast to their tetrathia counterparts.

  二氮三硫富瓦烯作为优良的电子供体，对芳烃二氮盐具有良好的效果。二氮三硫富瓦烯自由基阳离子能够成功捕获初级碳自由基。然而，形成的二氮三硫富瓦烯盐与其四硫同类相比，经历快速的环分裂反应。