(3-(trifluoromethyl)phenyl)methan-d2-ol | 1068558-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(trifluoromethyl)phenyl)methan-d2-ol
• 英文别名: (3-(trifluoromethyl)phenyl)-d2-methanol；Dideuterio-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• CAS: 1068558-44-0
• 化学式: C₈H₇F₃O
• 分子量: 178.122
• InChiKey: BXEHKCUWIODEDE-BFWBPSQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(trifluoromethyl)phenyl)methan-d2-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(chloro-d2-methyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical Calcimimetics

  摘要：

  本发明涉及新型钙调节剂化合物，其衍生物，药学上可接受的盐，溶剂合物和水合物。本发明还提供了包含本发明化合物的组合物，并且利用这些组合物在治疗通过结合和调节甲状旁腺上的钙受体对治疗有益的疾病和症状的方法。

  公开号：

  US20080261926A1
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲酸 在 lithium aluminium deuteride 、 氘氧化钠 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(3-(trifluoromethyl)phenyl)methan-d2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical Calcimimetics

  摘要：

  本发明涉及新型钙调节剂化合物，其衍生物，药学上可接受的盐，溶剂合物和水合物。本发明还提供了包含本发明化合物的组合物，并且利用这些组合物在治疗通过结合和调节甲状旁腺上的钙受体对治疗有益的疾病和症状的方法。

  公开号：

  US20080261926A1

文献信息

• Reductive Deuteration of Aromatic Esters for the Synthesis of α,α-Dideuterio Benzyl Alcohols Using D2O as Deuterium Source
  作者：Xiaodong Ma、Jie An、Shihui Luo、Chaoqun Weng、Yuxuan Ding、Chen Ling、Michal Szostak

  DOI：10.1055/s-0040-1705944

  日期：2021.1

  α,α-Dideuterio benzyl alcohols are important building blocks for the synthesis of deuterium-labeled medicines and agrochemicals. We have developed the first general single-electron transfer reductive deuteration of readily commercially available aromatic esters for the synthesis of α,α-dideuterio benzyl alcohols using benign D2O and a mild single-electron donor SmI2. This operationally convenient method

  α,α-Dideuterio 苄醇是合成氘标记药物和农用化学品的重要组成部分。我们已经开发了第一个通用单电子转移还原氘化的易于商购的芳香酯，用于使用良性 D2O 和温和的单电子供体 SmI2 合成 α,α-双氘代苄醇。这种操作方便的方法具有非常好的官能团耐受性和高氘掺入量 (>95% D2)。潜在的影响已通过合成许多重要的生物活性化合物的氘标记构建块来证明。最重要的是，该方法代表了使用温和且高度化学选择性的镧系元素 (II) 试剂对苄型羰基自由基进行选择性还原氘化的第一个例子。
• 一种α,α-二氘代苄醇类化合物、氘代药物及一种苯甲酸酯类化合物的还原氘化方法
  申请人：天津海一科技有限公司

  公开号：CN113354513A

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明涉及α,α‑二氘代苄醇类化合物及用于制备α,α‑二氘代苄醇类化合物的一种苯甲酸酯类化合物的还原氘化方法，其特征在于通式（1）所示的苯甲酸酯类化合物与二价镧系过渡金属化合物、氘供体试剂和路易斯碱在有机溶剂I中反应生成通式（2）所示的α,α‑二氘代苄醇类化合物。本发明解决现有技术中α,α‑二氘代苄醇类化合物制备方法氘代率低、区位选择性差、化学选择性差、需使用昂贵的钌催化剂或昂贵且易燃的金属氘化物的缺陷，具有产物氘代率高、氘代位点区位选择性好、化学选择性好、试剂价格低廉、操作简单、条件温和、底物适用范围广的优点。
• Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Internal Alkynes under Nickel Catalysis: An Access to β-Deuterated Branched Ketones
  作者：Murugan Subaramanian、Chandrakant Gouda、Triptesh Kumar Roy、Sivakumar Ganesan、Subhrashis Banerjee、Kumar Vanka、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acscatal.3c06091

  日期：2024.6.7

  alcohol is used as an acylating agent. This reaction system affords a wide range of α-branched aryl ketone derivatives with zero waste generation through the umpolung borrowing hydrogen strategy. Moreover, we have demonstrated the chemodivergent applications of the α-disubstituted ketones to other valuable building blocks, including large-scale synthesis of β-deuterated branched ketones. Several spectroscopic

  在合成有机化学中，先进化学合成的非常规策略提出了有趣且具有挑战性的问题。醇通过传统过渡金属催化中的脱氢借氢策略在 C-C 和 C-N 键形成反应中充当烷基化剂；然而，作为C-C键形成反应中的酰化剂具有挑战性并且很少有报道。在这里，我们报道了在镍（II）催化下苯甲醇与内部炔烃的脱氢偶联，其中醇用作酰化剂。该反应体系通过umpolung借氢策略提供了多种α-支化芳基酮衍生物，并且零废物产生。此外，我们还证明了α-二取代酮在其他有价值的构建模块中的化学发散应用，包括β-氘代支链酮的大规模合成。进行了一些光谱研究、中间体鉴定和密度泛函理论计算来阐明反应机理。
• WO2021022186A5
  申请人：——

  公开号：WO2021022186A5

  公开（公告）日：2023-07-19