methyl (2R,3R)-5-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl (2R,3R)-5-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₅
• 分子量: 393.234
• InChiKey: ILUBYDHAQSARLM-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-5-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (2R,3R)-(-)-5-{(1S)-1-[(1R)-N-Benzyl-1-phenylethylamino]-2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl}-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  麻黄碱C的北段的不对称合成

  摘要：

  麻黄碱C的二氢苯并呋喃链段的不对称合成已经实现。关键步骤包括手性恶唑烷酮介导的羟醛反应形成β-羟基酯，然后进行新的脱苄基作用并伴随分子内 环化 和 碘三甲基硅烷。与同手性锂酰胺的不对称迈克尔反应用于形成第三个也是最后一个手性中心。通过X射线晶体结构测定证实了这三个中心的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/a909816j
• 作为产物：
  描述：

  2-(Benzyloxy)-5-bromophenylacetic acid 在 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 B-(trifluoromethanesulfonyloxy)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 methyl (2R,3R)-5-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  麻黄碱C北段的不对称合成。新型二氢苯并[ b ]呋喃形成

  摘要：

  利用手性恶唑烷酮在醛醇缩合反应中形成β-羟基酯，然后进行新型的脱苄基反应和伴随的分子内环化反应，以碘代三甲基硅烷为关键步骤，实现了麻黄碱C的二氢苯并[ b ]呋喃链段的不对称合成。与同手性锂酰胺的不对称迈克尔反应用于形成第三个也是最后一个手性中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01835-3

文献信息

• Asymmetric synthesis of the northern segment of ephedradine C. A novel dihydrobenzo[b]furan formation
  作者：Michael G.N. Russell、Raymond Baker、JoséL. Castro

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01835-3

  日期：1999.12

  An asymmetric synthesis of the dihydrobenzo[b]furan segment of ephedradine C has been achieved utilising a chiral oxazolidinone in an aldol reaction to form a β-hydroxy ester, followed by a novel debenzylation and concomitant intramolecular cyclisation with iodotrimethylsilane as key steps. An asymmetric Michael reaction with a homochiral lithium amide was used to form the third and final chiral centre

  利用手性恶唑烷酮在醛醇缩合反应中形成β-羟基酯，然后进行新型的脱苄基反应和伴随的分子内环化反应，以碘代三甲基硅烷为关键步骤，实现了麻黄碱C的二氢苯并[ b ]呋喃链段的不对称合成。与同手性锂酰胺的不对称迈克尔反应用于形成第三个也是最后一个手性中心。
• Asymmetric synthesis of the northern segment of ephedradine C
  作者：Michael G. N. Russell、Raymond Baker、Richard G. Ball、Steven R. Thomas、Nancy N. Tsou、José L. Castro

  DOI：10.1039/a909816j

  日期：——

  segment of ephedradine C has been achieved. Key steps include a chiral oxazolidinone-mediated aldol reaction to form a β-hydroxy ester, followed by a novel debenzylation and concomitant intramolecular cyclisation with iodotrimethylsilane. An asymmetric Michael reaction with a homochiral lithium amide was used to form the third and final chiral centre. The absolute stereochemistry of these three centres was

  麻黄碱C的二氢苯并呋喃链段的不对称合成已经实现。关键步骤包括手性恶唑烷酮介导的羟醛反应形成β-羟基酯，然后进行新的脱苄基作用并伴随分子内 环化 和 碘三甲基硅烷。与同手性锂酰胺的不对称迈克尔反应用于形成第三个也是最后一个手性中心。通过X射线晶体结构测定证实了这三个中心的绝对立体化学。