4'-O-demethyl-4β-[(4''-fluorobenzyl)amino]-4-desoxypodophyllotoxin | 136794-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4'-O-demethyl-4β-[(4''-fluorobenzyl)amino]-4-desoxypodophyllotoxin
• 英文别名: (5S,5aS,8aR,9R)-5-[(4-fluorophenyl)methylamino]-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 136794-76-8
• 化学式: C₂₈H₂₆FNO₇
• 分子量: 507.515
• InChiKey: KPTPAZOGVODZMU-QNMIOERPSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4β-azido-4-deoxy-4′-demethylepipodophyllotoxin 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 barium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4'-O-demethyl-4β-[(4''-fluorobenzyl)amino]-4-desoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。120. 4'-O-去甲基表鬼臼毒素的新的4-取代的苄胺和苄基醚衍生物，作为人类DNA拓扑异构酶II的有效抑制剂。

  摘要：

  已经合成了许多具有各种4β-N-或4β-O-苄基的新的4'-O-去甲基表鬼臼毒素衍生物，并评估了其对人DNA拓扑异构酶II的抑制活性以及在引起细胞凋亡方面的活性。蛋白质相关的DNA断裂。4种β-N-苄基衍生物9-22通常具有活性，或具有比依托泊苷（1）更高的活性。活性最高的化合物是14、16和17，它们的效力比1强2倍以上。结果表明，增强的活性在结构上需要碱性的未取代的4β-苄基氨基部分。用氧代替苄基氮得到惰性的化合物（23和24）。

  DOI：

  10.1021/jm00116a001