methyl (2S,3S)-2-(4-bromobenzyloxy)-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-butyrate | 552887-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-(4-bromobenzyloxy)-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-butyrate
• CAS: 552887-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₅
• 分子量: 359.217
• InChiKey: MQRYRUVWVKICIO-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-(4-bromobenzyloxy)-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-butyrate 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 Dowex-H⁺ 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-4-[(benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)amino]-2-(4-bromobenzyloxy)-3-hydroxy-N-isobutyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  疟疾天冬氨酰蛋白酶纤溶酶I和II的逆statine型抑制剂的固相文库合成。

  摘要：

  为了开发疟原虫恶性疟原虫的纤溶酶I和II天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，我们使用溶液相和固相化学相结合的方法，从新型逆状态他汀类固醇合成了许多文库。合成策略使文库化合物具有良好或较高的总收率，并且在整个开发过程中均具有出色的立体化学控制。对产物的纤溶酶I和II抑制特性进行了评估，发现它们具有适度但有希望的活性。最好的抑制剂在0.5 microM的抑制剂浓度下（对Plm II的K（i）= 5.4 microM）表现出28％的纤溶酶II抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00568-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-异亚丙基-L-苏糖酸甲酯 在 sodium methylate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl (2S,3S)-2-(4-bromobenzyloxy)-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-butyrate
  参考文献：
  名称：

  疟疾天冬氨酰蛋白酶纤溶酶I和II的逆statine型抑制剂的固相文库合成。

  摘要：

  为了开发疟原虫恶性疟原虫的纤溶酶I和II天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，我们使用溶液相和固相化学相结合的方法，从新型逆状态他汀类固醇合成了许多文库。合成策略使文库化合物具有良好或较高的总收率，并且在整个开发过程中均具有出色的立体化学控制。对产物的纤溶酶I和II抑制特性进行了评估，发现它们具有适度但有希望的活性。最好的抑制剂在0.5 microM的抑制剂浓度下（对Plm II的K（i）= 5.4 microM）表现出28％的纤溶酶II抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00568-0

文献信息

• New inhibitors of the malaria aspartyl proteases plasmepsin I and II
  作者：A Dahlgren

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00312-2

  日期：2003.8.5

  New inhibitors of plasmepsin I and II, the aspartic proteases of the malaria parasite Plasmodium falciparum, are described. From paralell solution phase chemistry, several reversed-statine type isostere inhibitors, many of which are aza-peptides, have been prepared. The synthetic strategy delivers the target compounds in good to high overall yields and with excellent stereochemical control throughout the developed route. The final products were tested for their plasmepsin I and 11 inhibiting properties and were found to exhibit modest but promising activity. The best inhibitor exhibits K-i values of 250 nM and 1.4 muM for Plm I and II, respectively. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.