(1R*,2R*,6S*,8R*)-8,11,11-trimethyltricyclo<6.3.0.02,6>undec-4-en-3-one | 81332-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1R*,2R*,6S*,8R*)-8,11,11-trimethyltricyclo<6.3.0.02,6>undec-4-en-3-one
• 英文别名: (1R*,2R*,6S*,8R*)-8,11,11-trimethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undec-4-en-3-one；8,11,11-trimethylbicyclo<6.3.0.0^2,6>undec-4-en-3-one；rac-(1S,2S,6R,8S)-8,11,11-trimethylbicyclo[6.3.0.0(2,6)]undec-4-en-3-one；cis-anti-cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>-undecenone
• CAS: 81332-28-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: YGMWWWVJVWTFKZ-RFVSLCSESA-N

物化性质

• 沸点：
  285.7±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2R*,6S*,8R*)-8,11,11-trimethyltricyclo<6.3.0.02,6>undec-4-en-3-one 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以127 mg的产率得到rac-(1S,2S,6S,8S)-8,11,11-trimethylbicyclo[6.3.0.0(2,6)]undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-炔酮环化的连续应用：（± ） -Δ9 （12） -Capnellene的全合成†

  摘要：

  描述了通过两次应用α-炔酮环化反应合成海洋倍半萜（-）- Δ9（12） -capnellene（1）的形式。与2，2，5-修剪ethylcyclopentanone（起始2），三环的阐述[6.3.0.0 2,6 ]十一烷C-骨架的1通过进行一个-alkynone 3，将其加热环化生成的双环[3.3.1 0.0] octenone 4.对于第三五元环的anellation，4转化到一个-alkynone 5然后将后者热循环成角三苯醌6和直链三苯醌7的混合物。（± ） -Δ9（12） -capnellene（1）的合成最后步骤是由7用已知方法完成的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650806
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-5,8,8-trimethyl-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (1R*,2R*,6S*,8R*)-8,11,11-trimethyltricyclo<6.3.0.02,6>undec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（± ） -Δ9 （12） -capnellene的全合成

  摘要：

  描述了海洋三喹烷倍半萜烯Δ9 （12） -capnellene（1）的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82965-8

文献信息

• Photochemistry of Tricyclo[5.2.2.0^2,6]undeca-4,10-dien-8-ones: An Efficient General Route to Substituted Linear Triquinanes from 2-Methoxyphenols. Total Synthesis of (±)-Δ⁹⁽¹²⁾-Capnellene
  作者：Day-Shin Hsu、Yu-Yu Chou、Yen-Shih Tung、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1002/chem.200902752

  日期：2010.3.8

  An efficient and short entry to polyfunctionalized linear triquinanes from 2‐methoxyphenols is described by utilizing the following chemistry. The Diels–Alder reactions of masked o‐benzoquinones, derived from 2‐methoxyphenols, with cyclopentadiene afford tricyclo[5.2.2.02,6]undeca‐4,10‐dien‐8‐ones. Photochemical oxa‐di‐π‐methane (ODPM) rearrangements and 1,3‐acyl shifts of the Diels–Alder adducts are

  利用以下化学方法描述了一种从2-甲氧基苯酚高效而短时间地进入多官能化线性三喹烷的方法。由2-甲氧基苯酚衍生的被掩蔽的邻苯二甲醌与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应与三环[5.2.2.0 2,6 ] undeca-4,10-dien-8-ones反应。研究了Diels-Alder加合物的光化学氧杂二甲甲烷（ODPM）重排和1,3-酰基转移。ODPM重排的产物通过使用O-锡烷基酮基缩酮进一步转化为线性三喹烷。从2-甲氧基-4-甲基苯酚分9步完成该高效策略在（±）-Δ9 （12）-癸烯烯全合成中的应用，总收率为20％。
• Palladium-catalyzed carbonylative coupling of vinyl triflates with organostannanes. A total synthesis of (.+-.)-.DELTA.9(12)-capnellene
  作者：G. T. Crisp、William J. Scott、John K. Stille

  DOI：10.1021/ja00336a033

  日期：1984.11

  Synthese du capnellene-9(12) a partir du triflate de trimethyl-2,5,5 cyclopentene-1ol et du stannane de methyl trimethylsilylvinyl

  合成这些 du capnellene-9(12) a partir du triflate de trimethyl-2,5,5 cyclopentene-1ol et du stannane demethyl trimethylsilylvinyl
• Paquette, Leo A.; Stevens, Kenneth E., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2415 - 2420
  作者：Paquette, Leo A.、Stevens, Kenneth E.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (±)-Δ9(12)-capnellene via iterative intramolecular type-I-“Magnesium-ene” reactions
  作者：Wolfgang Oppolzer、Kurt Bättig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85683-x

  日期：1982.1