| 185025-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 185025-21-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: KFNPAMUWPYXWQY-UEFNESDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (4S,5S)-4,5-Bis-((Z)-3-benzyloxy-propenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  借助钯（II）促进的异克莱森重排合成手性3 E，5 E-辛二烯-1,2 R，7 R，8-四醇骨架：机理

  摘要：

  已经提出了一种可能的机理，用于在钯（II）促进的3,4-双（3,3）σ重排中独家形成对称的二烯二醇，例如1,6-双（乙酰氧基）-2,4-二烯。乙酰氧基）-1,5-二烯体系。这种被称为迁移诱导的分子内二恶烷离子交换（MIDIS）过程的机制可以合理地解释为什么邻位乙酰氧基不是从3,4-位置移动到5,6-而是从两个方向移动到1,6-位置。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00854-x
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenetartrate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  借助钯（II）促进的异克莱森重排合成手性3 E，5 E-辛二烯-1,2 R，7 R，8-四醇骨架：机理

  摘要：

  已经提出了一种可能的机理，用于在钯（II）促进的3,4-双（3,3）σ重排中独家形成对称的二烯二醇，例如1,6-双（乙酰氧基）-2,4-二烯。乙酰氧基）-1,5-二烯体系。这种被称为迁移诱导的分子内二恶烷离子交换（MIDIS）过程的机制可以合理地解释为什么邻位乙酰氧基不是从3,4-位置移动到5,6-而是从两个方向移动到1,6-位置。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00854-x

文献信息

• <i>Syn</i>-Selective Michael Addition of Amines to Bis-Enones:  Synthesis of 1,3,4,7-Tetrasubstituted (4<i>R</i>,5<i>S</i>,6<i>S</i>,7<i>R</i>)-Hexahydro-5,6-dihydroxy-2<i>H</i>-1,3-diazepin-2-ones
  作者：Erwin P. Schreiner、Arno Pruckner

  DOI：10.1021/jo970384k

  日期：1997.8.1

  O-protected 1,3,4,7-tetrasubstituted (4R,5S,6S,7R)-hexahydro-5,6-dihydroxy-2H-1,3-diazepin-2-ones 7a-d are seven-membered cyclic ureas useful as intermediates in the synthesis of HIV-proteinase inhibitors. We succeeded in preparing them using a three-step sequence starting from diethyl isopropylidene-L-tartrate 1. In a one-pot reaction 1 was transformed via an in situ generated aldehyde and subsequent Wittig reaction into the bis-enones 2a,b. Treatment with excess of primary amines resulted in a two-fold syn-selective Michael addition at low temperature that generated predominantly the C-2-symmetric 1,4-bis(aminoalkyl) derivatives 3a-d. Here we investigated the influence of reaction temperature and configuration of the starting bis-olefin on stereoselectivity. The cyclic ureas 6a-d were formed by treatment of 3a-d with phosgene at elevated temperature. We succeeded in extending this approach to asymmetric substituted cyclic ureas by controlled monoaddition of benzylamine to 2a, providing the monoaddition product 5a in good yields. Finally, conjugate addition of a second amine to 5a followed by cyclization gave the pseudo-C-2-symmetric cyclic urea 9.