virginiamycin S1 | 668-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: virginiamycin S1
• 英文别名: Virginiamycin S；factor S；N-(3-hydroxy-pyridine-2-carbonyl)-L_s-threonyl->D-2-amino-butyryl->L-prolyl->N-methyl-L-phenylalanyl->(S)-4-oxo-piperidine-2-carbonyl->(S)-2-phenyl-glycine [1]3-lactone；virginiamycin-S₁；Faktor S von Virginiamycin；Virginiamycin Faktor S；Staphylomycin S；N-(3-benzyl-12-ethyl-4,16-dimethyl-2,5,11,14,18,21,24-heptaoxo-19-phenyl-17-oxa-1,4,10,13,20-pentazatricyclo[20.4.0.06,10]hexacosan-15-yl)-3-hydroxypyridine-2-carboxamide
• CAS: 668-72-4；23152-29-6；117603-96-0
• 化学式: C₄₃H₄₉N₇O₁₀
• 分子量: 823.903
• InChiKey: FEPMHVLSLDOMQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242°
• 比旋光度：
  D20 -28° (c = 1 in ethanol)
• 溶解度：
  可溶于甲醇：5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

生物活性

Virginiamycin S1 是一种环状十六肽抗生素，由弗氏链霉菌（Streptomyces virginiae）产生。它在氨酰基-tRNA 结合和肽键形成的水平上抑制细菌蛋白质合成，对多种革兰氏阳性菌显示出强大的杀菌活性。Virginiamycin S1 属于链阳性菌属家族中的 B 型化合物，并常与 A 型化合物 Virginiamycin M1 协同使用，以应对多药耐药性细菌感染。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  virginiamycin S1 在 吡啶 、 TEA 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Giambattista, M. Di; Sharma, N. K.; Anteunis, M. J. O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 3, p. 195 - 211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2-[(3-benzyl-12-ethyl-4,16-dimethyl-2,5,11,14,18,21,24-heptaoxo-19-phenyl-17-oxa-1,4,10,13,20-pentazatricyclo[20.4.0.06,10]hexacosan-15-yl)carbamoyl]pyridin-3-yl] prop-2-enyl carbonate 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 310.0h， 以100%的产率得到virginiamycin S1
  参考文献：
  名称：

  Sharma, N.K.; Anteunis, M.J.O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 7, p. 463 - 480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Contaminant control in Zymomonas fermentation using virginiamycin
  申请人：Leana Maria C

  公开号：US08697426B2

  公开（公告）日：2014-04-15

  Contamination was controlled in fermentations using Zymomonas mobilis as the biocatalyst, without negative impact on fermentation production, by the addition of virginiamycin. The effective concentration of virginiamycin was found to be dependent upon the type of fermentation medium used.

  在使用Zymomonas mobilis作为生物催化剂的发酵过程中，通过添加维吉纳霉素来控制污染，而不会对发酵产物产生负面影响。发现维吉纳霉素的有效浓度取决于所使用的发酵介质类型。
• CONTAMINANT CONTROL IN ZYMOMONAS FERMENTATION USING VIRGINIAMYCIN
  申请人：E I DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US20140099689A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  Contamination was controlled in fermentations using Zymomonas mobilis as the biocatalyst, without negative impact on fermentation production, by the addition of virginiamycin. The effective concentration of virginiamycin was found to be dependent upon the type of fermentation medium used.

  在使用Zymomonas mobilis作为生物催化剂的发酵过程中，通过添加virginiamycin来控制污染，而不会对发酵产物产生负面影响。发现virginiamycin的有效浓度取决于所使用的发酵培养基的类型。
• Anteunis, M. J. O.; Callens, R.; Sharma, N. K., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 3, p. 209 - 218
  作者：Anteunis, M. J. O.、Callens, R.、Sharma, N. K.

  DOI：——

  日期：——
• Anteunis, M. J. O.; Auwera, C. van der; Sharma, N. K., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 3, p. 183 - 186
  作者：Anteunis, M. J. O.、Auwera, C. van der、Sharma, N. K.

  DOI：——

  日期：——