2'-amino-5'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-amino-5'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-(2-amino-5-methylphenyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: AZUMIALLOCDONS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-amino-5'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile 在 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-methyl-6-(trifluoromethyl)phenanthridine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过异腈的自由基三氟甲基化反应生成6-三氟甲基菲啶

  摘要：

  对6-全氟烷基菲啶的自由基方法采用Togni试剂或其衍生物作为自由基前体，并且在不存在过渡金属的情况下发生。将Bu 4 NI用作自由基引发剂，并以良好至极好的收率形成菲啶。与目前深入研究的芳烃三氟甲基化相反，在这种方法中，芳烃核是在三氟甲基化过程中形成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201306082
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 、 4-氰基苯硼酸 在 potassium carbonate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2'-amino-5'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过异腈的自由基三氟甲基化反应生成6-三氟甲基菲啶

  摘要：

  对6-全氟烷基菲啶的自由基方法采用Togni试剂或其衍生物作为自由基前体，并且在不存在过渡金属的情况下发生。将Bu 4 NI用作自由基引发剂，并以良好至极好的收率形成菲啶。与目前深入研究的芳烃三氟甲基化相反，在这种方法中，芳烃核是在三氟甲基化过程中形成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201306082

文献信息

• 6-Trifluoromethyl-Phenanthridines through Radical Trifluoromethylation of Isonitriles
  作者：Bo Zhang、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201306082

  日期：2013.10.4

  A radical approach toward 6‐perfluoroalkylphenanthridines employs the Togni reagent or derivatives thereof as radical precursors and occurs in the absence of a transition metal. Bu4NI is applied as radical initiator and phenanthridines are formed in good to excellent yields. In contrast to the currently intensively investigated trifluoromethylation of arenes, the arene core is formed during the trifluoromethylation

  对6-全氟烷基菲啶的自由基方法采用Togni试剂或其衍生物作为自由基前体，并且在不存在过渡金属的情况下发生。将Bu 4 NI用作自由基引发剂，并以良好至极好的收率形成菲啶。与目前深入研究的芳烃三氟甲基化相反，在这种方法中，芳烃核是在三氟甲基化过程中形成的。
• Electrochemical initiation of electron-catalyzed phenanthridine synthesis by trifluoromethylation of isonitriles
  作者：M. Lübbesmeyer、D. Leifert、H. Schäfer、A. Studer

  DOI：10.1039/c7cc09302k

  日期：——

  The electron-catalyzed formation of phenanthridines starting from isonitriles initiated by an electrochemical reduction of the Togni reagent is presented. The required number of faradays per mole of starting material and the respective yields clearly show the catalytic character of the electron in this reaction. The mechanism is supported by cyclic voltammetry experiments.

  提出了由Togni试剂的电化学还原引发的由异腈开始的菲啶的电子催化形成。每摩尔起始原料所需的法拉第数和相应的产率清楚地表明了该反应中电子的催化特性。该机理得到循环伏安法实验的支持。