4-<<3-<<(1-methyltetrazol-5-yl)thio>methyl>-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-en-7β-yl>amino>-1-(4-fluorobenzyl)pyridinium hydroxide inner salt | 80706-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-<<3-<<(1-methyltetrazol-5-yl)thio>methyl>-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-en-7β-yl>amino>-1-(4-fluorobenzyl)pyridinium hydroxide inner salt
• 英文别名: 4-[(3-{[(1-methyltetrazol-5-yl)thio]methyl}-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-7β-yl)amino]-1-(4-fluorobenzyl)pyridinium hydroxide inner salt；(6R,7R)-7-[[1-[(4-fluorophenyl)methyl]pyridin-1-ium-4-yl]amino]-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 80706-34-9
• 化学式: C₂₂H₂₀FN₇O₃S₂
• 分子量: 513.576
• InChiKey: XIPWZFIUXOZTFU-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-(4-fluorobenzyl)pyridinium iodide 在 potassium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-<<3-<<(1-methyltetrazol-5-yl)thio>methyl>-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-en-7β-yl>amino>-1-(4-fluorobenzyl)pyridinium hydroxide inner salt
  参考文献：
  名称：

  季杂环基氨基β-内酰胺类：经典酰基氨基侧链的通用替代品。

  摘要：

  已经发现6个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] penam-3-羧酸酯和7个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] ceph-3-em-4-羧酸酯有趣的新型抗菌β-内酰胺类，可以通过SN2 Ar偶合氟取代的季铵化吡啶和合适的氨基内酰胺羧酸来获得。与青霉素G相比，penam 12c的光谱扩展到革兰氏阴性菌，如埃希氏菌，志贺氏菌，克雷伯菌和肠杆菌，被针对革兰氏阳性菌的效力丧失所抵消。除假单胞菌外，许多头孢实例均显示出对上述革兰氏阴性生物的优异活性，在某些情况下，例如15i，该光谱包括对葡萄球菌和链球菌的良好表现。由于有沙雷氏菌和许多变形杆菌，

  DOI：

  10.1021/jm00346a024