2-amino-5-nitrobenzamidoxime | 60024-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-nitrobenzamidoxime
• 英文别名: 2-amino-N'-hydroxy-5-nitrobenzenecarboximidamide
• CAS: 60024-27-3
• 化学式: C₇H₈N₄O₃
• mdl: MFCD14798915
• 分子量: 196.166
• InChiKey: BKFDDEFGQUUDRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-nitrobenzamidoxime 、 苯乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到N-(5-nitro-1H-indazol-3-yl)-2-phenylethanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 3,5-diaminoindazoles as cyclin-dependent kinase inhibitors

  摘要：

  A novel series of 3,5-diaminoindazoles were prepared and found to be CDK inhibitors. Potent inhibitors against CDK1 and CDK2 were obtained by introduction of 1lambda(6)-isothiazolidine-1,1-dioxide at 5-position of indazole. Anti-proliferative activities of compounds were evaluated using EJ, HCT116, SW620, and A549 cancer cell lines.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.002
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-amino-5-nitrobenzamidoxime
  参考文献：
  名称：

  实用的合成氨酰胺肟的Tiemann重排的N-取代的氰胺。

  摘要：

  通过用苯磺酰氯（TsCl或邻-NsCl）和DIPEA进行mid胺肟的Tiemann重排，可以轻松而通用地合成各种N-取代的氰胺。

  DOI：

  10.1021/ol403645y

文献信息

• Synthetic Studies toward 3-(Acylamino)-1H-indazoles and Development of a One-Pot, Microwave-Assisted, Oxadiazole Condensation/Boulton-Katritzky Rearrangement
  作者：Gregory Ott、Andrew Anzalone

  DOI：10.1055/s-0031-1289893

  日期：2011.12

  devised that allows access to rearrangement products in good to excellent isolated yields. Furthermore, we have developed a two-component, one-pot sequence using a microwave-assisted oxadiazole condensation/Boulton-Katritzky rearrangement to deliver 3-(acylamino)-1H-indazoles from simple esters and 2-amino-N-hydroxy-benzamidine Boulton-Katritzky rearrangement - indazole - microwave-assisted - oxadiazole

  对3-（2-氨基芳基）-1,2,4-恶二唑的Boulton-Katritzky重排的研究导致确定了控制重排以及选择底物竞争性热重排途径的其他电子因素。为了避免常规热转化序列的局限性，已设计出一种采用微波辐射的改进方案，该方案允许以良好的分离产率良好地获得重排产物。此外，我们已经开发了一种使用微波辅助的恶二唑缩合/ Boulton-Katritzky重排的两组分，一锅法序列，以从简单的酯和2-氨基-N-羟基-生成3-（酰基氨基）-1 H-吲唑。苯甲idine Boulton-Katritzky重排-吲唑-微波辅助-恶二唑缩合-取代基效应
• US4229343A
  申请人：——

  公开号：US4229343A

  公开（公告）日：1980-10-21
• Practical Synthesis of <i>N</i>-Substituted Cyanamides via Tiemann Rearrangement of Amidoximes
  作者：Chia-Chi Lin、Tsung-Han Hsieh、Pen-Yuan Liao、Zhen-Yuan Liao、Chih-Wei Chang、Yu-Chiao Shih、Wen-Hsiung Yeh、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1021/ol403645y

  日期：2014.2.7

  A facile and general synthesis of various N-substituted cyanamides was accomplished by the Tiemann rearrangement of amidoximes with benzenesulfonyl chlorides (TsCl or o-NsCl) and DIPEA.

  通过用苯磺酰氯（TsCl或邻-NsCl）和DIPEA进行mid胺肟的Tiemann重排，可以轻松而通用地合成各种N-取代的氰胺。
• Synthesis and biological evaluation of 3,5-diaminoindazoles as cyclin-dependent kinase inhibitors
  作者：Jinho Lee、Hwangeun Choi、Kyoung-Hee Kim、Shinwu Jeong、Jong-Wook Park、Chul-Su Baek、Sei-Hee Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.002

  日期：2008.4

  A novel series of 3,5-diaminoindazoles were prepared and found to be CDK inhibitors. Potent inhibitors against CDK1 and CDK2 were obtained by introduction of 1lambda(6)-isothiazolidine-1,1-dioxide at 5-position of indazole. Anti-proliferative activities of compounds were evaluated using EJ, HCT116, SW620, and A549 cancer cell lines.