DB11-11 | 1383455-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: DB11-11
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[4-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]triazol-1-yl]methyl]oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]hexacosanamide
• CAS: 1383455-84-2
• 化学式: C₇₀H₁₃₆N₄O₁₇
• 分子量: 1305.87
• InChiKey: SFQWIMZTAHOBDG-FZVNGQPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  71
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  263
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  八甘醇单甲醚 在 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 DB11-11
  参考文献：
  名称：

  迈向多价CD1d配体：同源二聚体α-半乳糖基神经酰胺类似物的合成和生物学活性

  摘要：

  图形概要

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.02.034

文献信息

• New CD1d agonists: Synthesis and biological activity of 6″-triazole-substituted α-galactosyl ceramides
  作者：Peter J. Jervis、Lisa M. Graham、Erin L. Foster、Liam R. Cox、Steven A. Porcelli、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.009

  日期：2012.7

  Huisgen [3+2] dipolar cycloaddition of 6 ''-azido-6 ''-deoxy-alpha-galactosyl ceramide 11 with a range of alkynes (or a benzyne precursor) yielded a series of triazole-containing alpha-galactosyl ceramide (alpha-GalCer) analogues in high yield. These alpha-GalCer analogues and the precursor azide 11 were tested for their ability to activate iNKT cells and stimulate IL-2 cytokine secretion in vitro, and IFN-gamma and IL-4 cytokine secretion in vivo. Some of these analogues, specifically 11, 12b, 12f and 13, were more potent IL-2 stimulators than the prototypical CD1d agonist, alpha-GalCer 1. In terms of any cytokine bias, most of the triazole-containing analogues exhibited a small Th2 cytokine-biasing response relative to that shown by alpha-GalCer 1. In contrast, the cycloaddition precursor, namely azide 11, provided a small Th1 cytokine-biasing response. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Towards multivalent CD1d ligands: synthesis and biological activity of homodimeric α-galactosyl ceramide analogues
  作者：Peter J. Jervis、Marie Moulis、John-Paul Jukes、Hemza Ghadbane、Liam R. Cox、Vincenzo Cerundolo、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1016/j.carres.2012.02.034

  日期：2012.7

  Graphical abstract

  图形概要