N-(4-(((7'-hydroxy-3-methyl-4-oxo-3,4-dihydrospiro[benzo[e][1,3]oxazine-2,2'-chromen]-8'-yl)methylene)amino)phenyl)acetamide | 1258429-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: N-(4-(((7'-hydroxy-3-methyl-4-oxo-3,4-dihydrospiro[benzo[e][1,3]oxazine-2,2'-chromen]-8'-yl)methylene)amino)phenyl)acetamide
• CAS: 1258429-00-3
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O₅
• 分子量: 455.47
• InChiKey: PSYIJHKEWYONCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  100.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(((7'-hydroxy-3-methyl-4-oxo-3,4-dihydrospiro[benzo[e][1,3]oxazine-2,2'-chromen]-8'-yl)methylene)amino)phenyl)acetamide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并恶嗪酮螺吡喃光致变色的合成及光谱研究

  摘要：

  研究了 1,3-苯并恶嗪酮系列螺吡喃衍生物的光致变色。揭示了取代基结构与化合物光致变色性能之间的关系。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0337-3
• 作为产物：
  描述：

  4′-氨基乙酰苯胺 、 8'-formyl-7'-hydroxy-3-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine-2-spiro-2'-[2H]chromene 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以56%的产率得到N-(4-(((7'-hydroxy-3-methyl-4-oxo-3,4-dihydrospiro[benzo[e][1,3]oxazine-2,2'-chromen]-8'-yl)methylene)amino)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并恶嗪酮螺吡喃光致变色的合成及光谱研究

  摘要：

  研究了 1,3-苯并恶嗪酮系列螺吡喃衍生物的光致变色。揭示了取代基结构与化合物光致变色性能之间的关系。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0337-3

文献信息

• Synthesis, IR, UV/vis-, 1H NMR and DFT study of chelatophore functionalized 1,3-benzoxazinone spiropyrans
  作者：Antony O. Bulanov、Leonid D. Popov、Igor N. Shcherbakov、Victor A. Kogan、Valerii A. Barachevsky、Vladimir V. Lukov、S.N. Borisenko、Yu.N. Tkachenko

  DOI：10.1016/j.saa.2008.03.014

  日期：2008.12

  Six novel functionalized spiropyran's derivatives of 2H-1.3-benzoxazinone series were synthesized by introducing the substituents with chelating ability into 2H-chromene part of the 8'-formyl-7'-hydroxy-3-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine-2-spiro-2'-[2H]-chromene (I) by condensation with 2-aminophenol, 2-amino-4-methylphencil, 2-amino-4-nitrophenol, 2-amino-1-methylbenzimidazole, 4-amino-4H-1,2,4-triazole, N-(4-aminophenyl)acetamide. H-1 NMR, UV/vis, IR spectroscopy combined with quantum-chemical calculations employing density functional theory(DFT) were used to Study their structure. All substances. except 2-amino-4-nitroplienol derivative exist in solid state and in solution solely in closed spiroform, while the mentioned one undergoes partial spiropyran ring opening. In DMSO solution NMR spectra show ratio of 2:1 of closed and opened form, correspondingly. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.