Propionic acid (1S,3R)-3,5-bis-benzyloxy-2,2-dimethyl-1-[2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethyl]-pentyl ester | 115378-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Propionic acid (1S,3R)-3,5-bis-benzyloxy-2,2-dimethyl-1-[2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethyl]-pentyl ester
• CAS: 115378-57-9
• 化学式: C₃₃H₄₂O₇S
• 分子量: 582.758
• InChiKey: PFXISOIBPMIYSR-JSOSNVBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propionic acid (1S,3R)-3,5-bis-benzyloxy-2,2-dimethyl-1-[2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethyl]-pentyl ester 在 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1S,3R)-3,5-bis(benzyloxy)-1-(2-iodoethyl)-2,2-dimethylpentyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Aplasmomycin 的正式合成。基于远程控制非对称还原的 C3-C17 段的组装

  摘要：

  含硼的离子载体抗生素无浆霉素 (1) 的 C3-C17 片段是 Corey 全合成 1 的关键中间体，通过远程控制的不对称还原以光学活性形式立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2097
• 作为产物：
  描述：

  Propionic acid (1S,3R)-3,5-bis-benzyloxy-2,2-dimethyl-1-(2-oxo-ethyl)-pentyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Propionic acid (1S,3R)-3,5-bis-benzyloxy-2,2-dimethyl-1-[2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethyl]-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aplasmomycin 的正式合成。基于远程控制非对称还原的 C3-C17 段的组装

  摘要：

  含硼的离子载体抗生素无浆霉素 (1) 的 C3-C17 片段是 Corey 全合成 1 的关键中间体，通过远程控制的不对称还原以光学活性形式立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2097

文献信息

• A formal synthesis of aplasmomycin. Assembly of the c3-c17 segment based on 1,3- and 1,5-asymmetric reductions
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Nobuya Tomiyoshi、Mitsutoshi Yanagiya、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81517-9

  日期：1990.1

  The C3-C17 segment of a boron containing ionophoric antibiotic aplasmomycin (1), the key intermediate in Corey's total synthesis of 1, was stereoselectively synthesized in an optically active form. This synthesis involved stereoselective construction of the two segments, (+)-dithiane 3 (C3-C11) and (+)-aldehyde 4 (C12-C17), based on remote controlled asymmetric reductions of the corresponding ketones

  含有硼的离子载体抗生素阿霉素（1）的C3-C17片段是Corey总合成1的关键中间体，以光学活性形式立体选择性地合成。该合成涉及将相应的酮远程控制地不对称还原为关键步骤，并连接两个部分，分别立体构筑两个部分（+）-二硫杂环己烷3（C3-C11）和（+）-醛4（C12-C17）。3和4通过反式双键形成（+）-二硫杂环丁2（C3-C17），这是Corey 1合成中的关键中间体。