1-(3-ethynyl-hex-5-en-1-yn-3-yl)-3-methoxybenzene | 1261299-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-ethynyl-hex-5-en-1-yn-3-yl)-3-methoxybenzene
• CAS: 1261299-51-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: NJAIHNGRGXNBIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-ethynyl-hex-5-en-1-yn-3-yl)-3-methoxybenzene 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 3-ethynyl-3-(3-methoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reversal of Selectivity in Gold-Catalyzed Cyclizations of 3,3-Disubstituted 1,4-Diynes

  摘要：

  A general synthetic access to 3,3-disubstituted 1,4-diynes bearing a quaternary carbon center from acetylacetone was developed. The compounds were cyclized to the corresponding enol ethers by cationic gold complexes. The reactions occur in complete exo-selectivity in contrast to compounds incorporating an alkoxy substituent in the 3-position. A mechanistic rationale for this reversal of selectivity is provided.

  DOI：

  10.1021/ol102628x
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)pentane-2,4-dione 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(3-ethynyl-hex-5-en-1-yn-3-yl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Reversal of Selectivity in Gold-Catalyzed Cyclizations of 3,3-Disubstituted 1,4-Diynes

  摘要：

  A general synthetic access to 3,3-disubstituted 1,4-diynes bearing a quaternary carbon center from acetylacetone was developed. The compounds were cyclized to the corresponding enol ethers by cationic gold complexes. The reactions occur in complete exo-selectivity in contrast to compounds incorporating an alkoxy substituent in the 3-position. A mechanistic rationale for this reversal of selectivity is provided.

  DOI：

  10.1021/ol102628x

文献信息

• Insights into the Gold‐Catalyzed Cycloisomerization of 3‐Allyl‐1,4‐diynes for the Synthesis of Bicyclic Hydrocarbons
  作者：Jhen‐Kuei Yu、Constantin Czekelius

  DOI：10.1002/ejoc.202200027

  日期：2022.3.7

  3-allyl-1,4-diynes. Depending on the fourth substituent either bicyclo[3.1.0]hexanes, cyclohexadienes, or 5,9-methanobenzo[8]annulenes are obtained from the presumably first-formed cyclohexenylidene gold intermediate.

  在金催化的 3-allyl-1,4-diynes 异构化中观察到了意外的重排。取决于第四个取代基，双环[3.1.0]己烷、环己二烯或5,9-甲代苯并[8]环烯可以从可能首先形成的亚环己基金中间体中获得。