((3S,4R,5S,6S)-3,4,5-tri-O-benzyl-6-methoxylactone) | 1233944-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3S,4R,5S,6S)-3,4,5-tri-O-benzyl-6-methoxylactone)
• 英文别名: (3S,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-one；3,4,5-tris(benzyloxy)tetrahydro-6-methoxypyran-2-one
• CAS: 1233944-58-5
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆
• 分子量: 448.516
• InChiKey: LVNUJIUORWZSPA-XLXZRNDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,4R,5S,6S)-3,4,5-tri-O-benzyl-6-methoxylactone) 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.3h， 生成 (3R,5R)-1-decylpiperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic N-Alkylated Iminosugars as New Potential Immunosuppressive Agents

  摘要：

  The new emerging immunosuppressive effects displayed by iminosugars have not been much investigated so far. Several new N-alkyl dideoxy iminoalditols were designed and synthesized to explore their immunosuppressive effects. These iminosugars inhibited the proliferation of mouse splenocytes and the secretion of both IFN-gamma and IL-4, which are the hallmark cytokines of Th1 and Th2 cells, respectively. Some compounds exerted good inhibitory effects. More importantly, the synthetic iminosugars prolonged the allograft survival in the mouse skin transplantation experiment. Our results provide a lead for further elucidation of the structure-activity relationships and modifications of iminosugars for better immunosuppressive agents.

  DOI：

  10.1021/ml2000998
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-5-methylene-α-D-lyxopyranoside 在 二甲基硫 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到((3S,4R,5S,6S)-3,4,5-tri-O-benzyl-6-methoxylactone)
  参考文献：
  名称：

  乙烯基格氏试剂介导的内酯缩醛的立体选择性碳环化

  摘要：

  据报道，一种新型的费里尔型碳环化。其涉及由甲基α- d-吡喃葡萄糖苷合成的碳水化合物衍生的内酯缩醛，其在用过量的乙烯基溴化镁处理后提供了高度取代的碳环产物作为单一的立体异构体。产率大大增加时Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ将'-四甲基乙二胺添加到反应混合物中。优化的反应条件已应用于衍生自其他碳水化合物的内酯缩醛。基于获得的结果，提出了可能的反应机理。此外，已经证明反应的可扩展性高达15 g规模和碳环产物的衍生化，包括通过闭环复分解反应形成稀有的反式双环[4.3.0]壬烯支架。通过X射线晶体学分析证实了该产物和所有碳环产物的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03079

文献信息

• NOVEL MANNOPYRANOSIDE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Montero Jean-Louis

  公开号：US20120269903A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention relates to mannopyranoside-derived compounds and to the use thereof as medicaments, in particular in the treatment of cancer diseases, and also to the method for preparing same and to pharmaceutical compositions comprising such compounds. Medical devices surface-treated with mannopyranoside-derived compounds according to the invention also form part of the invention.

  本发明涉及来源于甘露聚糖苷衍生物的化合物及其作为药物的用途，特别是在治疗癌症疾病方面的用途，还涉及制备该化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。根据本发明用甘露聚糖苷衍生物处理表面的医疗器械也属于本发明的一部分。
• A new synthetic access to bicyclic polyhydroxylated alkaloid analogues from pyranosides
  作者：Ning Wang、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/b923180c

  日期：——

  A facile, versatile and stereoselective synthesis of bicyclic polyhydroxylated alkaloids as castanospermine analogues is described. The synthetic route started from methyl pyranosides. The key steps involved a high-yielding expeditious one-pot tandem reaction from alkenes to N-substituted δ-lactams. The δ-lactams were stereoselectively vinylated to give the dienes, which were followed by the ring-closing

  一种简便，通用和立体选择性的双环多羟基化生物碱的合成方法 粟精胺描述了类似物。合成途径从甲基吡喃糖苷开始。关键步骤涉及从烯烃到高产率的快速一锅串联反应ñ取代的δ-内酰胺。δ-内酰胺经立体选择性乙烯基化得到二烯，然后进行闭环复分解反应生成环化产物。所得双环化合物的官能团转化以良好的产率提供了多种多羟基化生物碱。
• 多价氮杂糖衍生物及其合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN103373955B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明提供一种具有通式(I)的3,4,5-三羟基-1-辛基哌啶-2-酮的多价氮杂糖的衍生物及其合成方法。本发明以(3S,4R,5S)-3,4,5-三羟基-1-(8-氨基辛基)哌啶-2-酮为单体与多元酸或多元酰氯及以(3S,4R,5S)-3,4,5-三羟基-1-(8-叠氮基辛基)哌啶-2-酮为单体与多元酸、多元醇或多元酰氯的衍生物连接形成多价氮杂糖。本发明合成的多价氮杂糖有作为治疗Gaucher病CMT（药理分子伴侣疗法）中药理分子伴侣的潜力，具有很高的应用价值。
• Rational Design and Synthesis of Highly Potent Pharmacological Chaperones for Treatment of N370S Mutant Gaucher Disease
  作者：Guan-Nan Wang、Gabriele Reinkensmeier、Si-Wei Zhang、Jian Zhou、Liang-Ren Zhang、Li-He Zhang、Terry D. Butters、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/jm801506m

  日期：2009.5.28

  Highly potent N-substituted delta-lactams have been rationally designed and synthesized by a concise route with a one-pot tandem reaction as key step. These iminosugars show weak inhibition of wildtype beta-glucocerebrosidase but 3- to 6-fold increases in mutant enzyme activity (N370S).