4-Demethyl-4-(trifluoromethanesulfonyl)-13-dioxolanyldaunomycinone | 128065-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 4-Demethyl-4-(trifluoromethanesulfonyl)-13-dioxolanyldaunomycinone
• 英文别名: [(8S,10S)-6,8,10,11-tetrahydroxy-8-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-5,12-dioxo-9,10-dihydro-7H-tetracen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 128065-73-6
• 化学式: C₂₃H₁₉F₃O₁₁S
• 分子量: 560.458
• InChiKey: QTPJSZYKAOCWHY-SAHAZLINSA-N

物化性质

• 沸点：
  738.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.754±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Demethyl-4-(trifluoromethanesulfonyl)-13-dioxolanyldaunomycinone 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 氢气 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (7S,9S)9-乙酰基-7,8,9,10-四氢-6,7,9,11-四羟基-5,12-并四苯二酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-4-去甲氧基金牛烯酮的新型合成

  摘要：

  通过选择性形成三氟甲磺酸盐（4）及其钯催化的还原反应，可在五个步骤中获得（+）4-脱甲氧基十二烷酮（2）。

  DOI：

  10.1039/p19900000428
• 作为产物：
  描述：

  柔红酮 在 对甲苯磺酸 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Demethyl-4-(trifluoromethanesulfonyl)-13-dioxolanyldaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  （+）-4-去甲氧基金牛烯酮的新型合成

  摘要：

  通过选择性形成三氟甲磺酸盐（4）及其钯催化的还原反应，可在五个步骤中获得（+）4-脱甲氧基十二烷酮（2）。

  DOI：

  10.1039/p19900000428

文献信息

• Heck reaction on anthraquinone derivatives: ligand, solvent and salt effects
  作者：Walter Cabri、Ilaria Candiani、Silvia DeBernardinis、Franco Francalanci、Sergio Penco、Roberto Santo

  DOI：10.1021/jo00020a020

  日期：1991.9

  The palladium-catalyzed Heck reaction of trifluoromethanesulfonates of anthraquinoid systems is described. The outcome of the reaction between methyl acrylate 4 and 1-(9,10-anthraquinoyl)trifluoromethanesulfonate 7 (reduction versus arylation) is strongly correlated to the choice of ligand, solvent, and added salt. The results are explained in terms of different coordination-insertion pathways as a function of the reaction conditions. Best conditions have been transferred to the synthesis of novel anthracyclinone, 4-demethoxy-4-(2'-methoxycarbonyl)ethenyl-13-dioxolanyldaunomycinone 5.
• CABRI, WALTER;DE, BERNARDINIS SILVIA;FRANCAFANCI, FRANCO;PENCO, SERGIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 428-429
  作者：CABRI, WALTER、DE, BERNARDINIS SILVIA、FRANCAFANCI, FRANCO、PENCO, SERGIO

  DOI：——

  日期：——
• A novel synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycinone
  作者：Walter Cabri、Silvia De Bernardinis、Franco Francalanci、Sergio Penco

  DOI：10.1039/p19900000428

  日期：——

  (+)4-Demethoxydaunomycinone (2) was obtained in five steps through the selective formation of the trifluoromethanesulphonate (4) and its palladium-catalysed reduction.

  通过选择性形成三氟甲磺酸盐（4）及其钯催化的还原反应，可在五个步骤中获得（+）4-脱甲氧基十二烷酮（2）。