Methyl 2-bromo-3-oxohept-6-enoate | 921226-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-bromo-3-oxohept-6-enoate
• 英文别名: methyl 2-bromo-3-oxohept-6-enoate
• CAS: 921226-70-2
• 化学式: C₈H₁₁BrO₃
• 分子量: 235.078
• InChiKey: YUNXOQPOJUZIOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-bromo-3-oxohept-6-enoate 、 N²-amino-N³-benzyloxycarbonylaminopyridine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 8-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-(but-3-en-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的咪唑并[1,2-a]吡啶作为β-链肽模拟物

  摘要：

  描述了基于咪唑并[1,2- a ]吡啶支架的新型构象扩展二肽替代物。有效合成并掺入宿主肽可在骨架的一个面上提供具有天然侧链功能和氢键元素的结构。NMR 的结构分析表明，模型肽模拟物在溶液中采用 β 链状构象。

  DOI：

  10.1021/ol302850n
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-庚烯酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 Methyl 2-bromo-3-oxohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  取代的咪唑并[1,2-a]吡啶作为β-链肽模拟物

  摘要：

  描述了基于咪唑并[1,2- a ]吡啶支架的新型构象扩展二肽替代物。有效合成并掺入宿主肽可在骨架的一个面上提供具有天然侧链功能和氢键元素的结构。NMR 的结构分析表明，模型肽模拟物在溶液中采用 β 链状构象。

  DOI：

  10.1021/ol302850n

文献信息

• Substituted Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines as β-Strand Peptidomimetics
  作者：Chang Won Kang、Yongmao Sun、Juan R. Del Valle

  DOI：10.1021/ol302850n

  日期：2012.12.21

  New conformationally extended dipeptide surrogates based on an imidazo[1,2-a]pyridine scaffold are described. Efficient synthesis and incorporation into host peptides affords structures with native side-chain functionality and hydrogen bonding elements on one face of the backbone. Structural analysis by NMR suggests that model peptidomimetics adopt a β-strand-like conformation in solution.

  描述了基于咪唑并[1,2- a ]吡啶支架的新型构象扩展二肽替代物。有效合成并掺入宿主肽可在骨架的一个面上提供具有天然侧链功能和氢键元素的结构。NMR 的结构分析表明，模型肽模拟物在溶液中采用 β 链状构象。